重氮化合物和偶氮化合物课件.pptVIP

重氮化合物和偶氮化合物; 芳香胺的结构和性质;均含有—N2—官能团； 两端都和碳原子直接相连的化合物称为偶氮化合物； 一端与非碳原子直接相连的化合物成为重氮化合物：;重氮化合物的结构：[ArN+?N]X- 或 ArN2+X-;重氮盐(Diazonium salts)及其反应; 重氮盐的反应类型;重氮盐的水解（取代成酚）; 重氮盐碘代;Sandmeyer反应 （ 重氮盐被Cl 、 Br 或 CN 取代）; Schiemann 反应（重氮盐被 F 取代）; 重氮盐去氨基化反应（被 H 取代）;副反应——生成芳基醚;重氮盐的偶联反应（亲电取代反应）;偶联反应机理（苯环上的亲电取代）; 重氮盐与芳香叔胺偶联; 重氮盐与芳香伯胺、芳香仲胺的反应;重氮盐的还原;Sandemeyer反应引入Cl、Br Schiemann 反应引入 F 与 NaI反应引入I; 合成上应用举例; 通过重氮盐制备酚;例 2:;合成路线(重氮盐法);例 3：;合成路线;例 4：;合成路线;偶氮化合物用适当的还原剂(SnCl2+HCl或Na2S2O4)还原成氢化偶氮化合物,继续还原则氮氮键断裂生成芳胺.;黄色气体，剧毒易爆炸, 最简单最重要的脂肪族重氮化合物。;N-甲基-N-亚硝基 对甲苯磺酰胺;A：甲基化剂 ;B: 重氮甲烷与酰氯作用生成重氮甲基酮;二价碳的反应中间体，活性高、寿命短;a. 加成反应—碳烯(缺电子)与烯烃发生亲电加成：;单线态碳烯(重氮甲烷在液态用光分解产生)和碳碳双键的加成是一步反应,形成过渡态后,即得三元产物:;三线态碳烯(重氮甲烷在光敏剂二苯酮存在下光照产生)是个双游离基,两个未成键电子分别在两个原子轨道上,分两步加成:;H;单线态碳烯还可以插入C—H键之间，发生插入反应：;本次课小结 重氮盐的制备和稳定性 重氮盐的取代反应（取代成OH，X，CN，H；失去氮的反应） 重氮盐的偶联反应, 还原反应（保留氮的反应） 重氮盐的取代反应在合成中的应用 偶氮化合物 重氮甲烷、卡宾