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专题讲座(十一) 油脂结构的推断
有关油脂的推断,形式上是考查有关化学计算,实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基,故1 mol油脂与NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH;若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂,则还可以发生加成反应,1 mol 消耗1 mol H2或Br2。
[练习]________________________________________
1.油脂A的通式为 (烃基R中不含三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应,0.1 mol A完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。
(1)油脂A的结构简式:_______________________________。
(2)写出油脂A氢化的化学方程式:______________________。
解析:由题目所给A的通式可以看出,烃基部分是相同的。n(Br2)=eq \f(96 g,160 g·mol-1)=0.6 mol,0.1 mol A可以与0.6 mol Br2加成,说明A分子中共有6个碳碳双键,则每个R中有两个碳碳双键。设R中共有n个碳,则A可以写成:
,分子式为C3n+6H6n-4O6,每摩尔A完全燃烧可生成CO2(3n+6)mol,生成H2O(6n-4)×eq \f(1,2)mol=(3n-2)mol,由题意可得:0.1×(3n+6)mol+0.1×(3n-2)mol=10.6 mol,解得n=17,所以A的结构简式可以写为,根据结构简式可以写出A氢化的化学方程式。
答案:
2.有机物A的分子式为C57H104O6在硫酸存在的条件下发生水解反应:A+3H2Oeq \o(,\s\up14(H2SO4))3B+C。其中生成物C中含有3个羟基,相对分子质量为92,B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和。试写出A、C的结构简式:
A.____________________,C.____________________。
解析:C中含有3个羟基,故为三元醇,因同一个碳原子上不能同时连有2个羟基,所以C分子中含有3个或3个以上的碳原子。由于Mr(C)=92,故C只能为丙三醇(甘油)。A发生水解反应:
C57H104O6+3H2Oeq \o(,\s\up14(H2SO4))3B+,由原子守恒可知B的分子式为C18H34O2,故A的结构简式表示为(C17H33COO)3C3H5。
答案:
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