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第四节 有机合成
1.某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
请回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是: ;烃A的名称为: ;
反应②的反应类型是: 。
(2)①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是: ;
A.水溶性比苯酚好 B.能发生消去反应也能发生聚合反应
C.1mol该物质最多可和4mol H2发生反应 D.既有酸性又有碱性
② E和足量NaOH溶液反应的化学方程式是: 。
(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。
A.遇FeCl3溶液有显色反应; B.分子中甲基和苯环直接相连;
C.苯环上共有三个取代基
(4)已知:苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
2.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:
(1)A中官能团名称为?????????
(2)C生成D的反应类型为????????????
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为????????? ?
(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式
(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有?????种。
①除苯环之外无其他环状结构; ②能发生银镜反应;
③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为?????
(6)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3.由烃的衍生物A和芳香烃E制备香精的重要原料M的一种合成路线如下:
已知:
(R1、R2表示烃基或H原子)
请回答下列题:
(1)A的化学名称为_________,B的结构简式为________。
(2)C中官能团的名称为_______。D分子中最多有_________个原子共平面。
(3)E→F的反应类型为________。D+G→M的化学方程式为________。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_______。
①能发生水解反应和银镜反应;②不含环状结构
(5)参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线_________。
4.在光的引发下, 烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物 I的路线图:
已知:
①A生成 B的原子利用率为100%②
回答以下问题:
(1)A的名称为________。(2)由 C生成 D和由 F生成 G的反应类型分别为________、________。(3)D生成 F的化学方程式为________。(4)I的分子式为________。(5)在 上述合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。H 的
同分异X既能和氯化铁溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,除苯环外没有其他环的共有________种。
(6)写出用和乙炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
_____________________________________________________________。
参考答案
1.【答案】(1)C7H7O3N(1分);甲苯(2分);取代反应(2分) (2)①AD(2分)
②
(2分)
(3)10(2分)
(4)(2分), (2分)
【分析】C生成D,D发生氧化反应生成E,结合E的结构简式可知C的结构简式为,则D为,D用酸性高锰酸钾溶液得到E;烃A和氯气在Fe催化剂条件下反应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为;E和氢氧化钠反应、酸化得到F为,由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。
(1)根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N,A是甲苯,反应
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