2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义：专题11 第34讲 烃的含氧衍生物 .pdfVIP

第34 讲　烃的含氧衍生物 考纲要求 　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2. 了 解烃的衍生物合成方法。3. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机 化合物的合成路线。 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 ( 1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 合物，饱和一元醇的分子通式为 C H OH(n ≥1)。 n 2n ＋1 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( ) 。 (3)醇的分类 2 ．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3 。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3 ．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4 ．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下 所示： 以 1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与 Na 反应 ________________________________ ，______________ 。 (2)催化氧 ________________________________ ，______________ 。 (3)与 HBr 的取代 ________________________________ ，______________ 。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________ ，______________ 。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________ ，______________ 。 答案　 (1)2CH CH CH OH ＋2Na ―→2CH CH CH ONa ＋H ↑　① 3 2 2 3 2 2 2 Cu ――→ (2)2CH CH CH OH ＋O △ 2CH CH CHO ＋2H O　①③ 3 2 2 2 3 2 2 △ (3)CH CH CH OH ＋HBr ――→CH CH CH Br ＋H O　② 3 2 2 3 2 2 2 浓硫酸 ――→ (4)CH CH CH OH △ CH CH==CH ↑＋H O　②⑤ 3 2 2 3 2 2 浓硫酸  (5)CH CH CH OH ＋CH COOH △ CH COOCH CH CH ＋H O　　① 3 2 2 3 3 2 2 3 2 5 ．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢 比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为 C H OH C H O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液 6 5 6 5 变红。 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： ＋NaOH ―→ ＋H O 。 2 (2)苯环上氢原子的取