《天然药物化学第四章醌类化合物【精品】》-(精选)课件.ppt

二、化学性质 2. 无色亚甲蓝显色试验 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 二、化学性质 3. 碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应。 反应机理如下： (保恩特莱格反应) 3.碱性条件下的显色反应 化学性质 3.碱性条件下 的显色反应 4.与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 苯醌和萘醌因醌核上有活泼质子，可反应，而蒽醌无。 5. 与金属离子反应 5.与金属离子反应 1. 以下化合物，何者酸性最弱? C-糖基衍生物: 是蒽醌的碳苷，即糖作为侧链通过C-C 键直接与蒽环相连。例如:芦荟致泻的主要有效成分芦荟(barbaloin)即属此类化合物。 小知识：芦荟简介 芦荟的起源与发展　　芦荟（Aloe）, 原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年生常绿多肉质草本植物。 芦荟的药理作用及应用　　目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接受的是芦荟化妆品。 一、杀菌作用 二、润湿美容作用 三、抗衰老作用 四、防晒作用 五、健胃下泄作用 六、免疫与再生作用 七、防虫、防腐作用 八、防臭作用 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第三节 提取分离 一、游离醌类的提取方法 二、游离羟基蒽醌的分离 三、蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 四、蒽醌苷类的分离 有机溶剂 提取分离 一、游离醌类的提取方法 1.有机溶剂提取法 2.碱提取酸沉淀法 用于提取含酸性基团（Ar-OH、-COOH)的化合物。 3.水蒸气蒸馏法 适用于小分子的苯醌及萘醌类化合物。 提取液 浓缩 结晶 氯仿等溶剂 浓缩液 提取分离 （一）游离醌类的提取方法 （二）游离羟基蒽醌的分离 （三）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 （四）蒽醌苷类的分离 提取分离 二、游离羟基蒽醌的分离 1.pH梯度萃取法 提取分离 二、游离羟基蒽醌的分离 2.层析法 吸附剂——硅胶、聚酰胺 *不易用氧化铝，尤其不易用碱性氧化铝 提取分离 （一）游离醌类的提取方法 （二）游离羟基蒽醌的分离 （三）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 （四）蒽醌苷类的分离 提取分离 （一）游离醌类的提取方法 （二）游离羟基蒽醌的分离 （三）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 （四）蒽醌苷类的分离 提取分离四、蒽醌苷类的分离 由于蒽醌苷类水溶性较强，分离精制较困难，故现多用柱色谱进行分离。 柱层析载体常用有： 分离前，多进行预处理——除部分杂质。 预处理方法： 1.铅盐法 2.溶剂法 硅胶、聚酰胺、葡萄糖凝胶、纤维素等 提取分离（四）蒽醌苷类的分离 预处理方法： 1.铅盐法 2.溶剂法 用极性较大的溶剂将苷从提取液中提取（萃取）出来。 药用大黄原植物 谢谢！ 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第一节 醌类化合物结构类型 定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。天然产物中一类具有醌式结构的化学成分。 分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。 ■ 是许多天然药物如:大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、丹参等药材的有效成分。 ■ 醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一类很有前途的天然药物。 第一节 结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、 苯醌类 (benzoquinones) 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。如： 一、苯醌类 (benzoquinones) 橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、高血压及癌症