第二章糖类的化学.pptVIP

;第一节 概 述 ;一、糖的定义与元素组成;2 .元素组成― 糖含有碳、氢、氧三种元素 ;2 .元素组成― 糖含有碳、氢、氧三种元素 ;二、糖的分类与命名;糖的分类;2 ．命名― 糖的命名方法;三、糖类的生物学功能 ;三、糖类的生物学功能 ;;第二节 单糖的结构和性质 ;一、单糖的旋光性与开链结构; 2）手性碳原子（C*）;2.开链结构——具有游离羟基的结构形式; 2）旋光异构现象： A、由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对平面偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象，称旋光异构现象。 B、d或(+)表示单糖的右旋光性，l或（-）表示单糖的左旋光性。 C、n个C*的化合物，旋光异构体的数目＝2n，组成2n/2对对映体。;二、单糖的环状结构; 2）单糖的结构（Fischer 式） 单糖中醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应。有两种类型： 吡喃糖：醛基和C5上的羟基形成六元环； 呋喃糖：醛基和C4上的羟基形成的五元环。;3）α和β异头物 指只在羰基碳原子上构型不同的同分异构体。 凡半缩醛（或半缩酮）羟基与决定直链结构构型（D 或L ）的碳原子上的羟基处于碳链的同一边者为α-型；不同边者为β-型。 ;3）链式和环式的转变规则： A、直链右边羟基写在环下面，左边的羟基写在环的上面。 B、当糖的环形成后未成环的碳原子如果直链环是向右的，则写在环之上，反之写在环之下。 C、碳原子顺序按顺时针方向排列。 D、碳原子顺序从氧原子后沿环的顺时间方向;酮糖例外;葡萄糖 的结构;2 ．构象― 单糖的立体结构;3 ．构型与构象 构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体结构 构象：由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式 ;三、单糖衍生物 ;三、单糖衍生物 ;三、单糖衍生物 ;四、单糖的性质 ;;四、单糖的性质 ;D－葡萄糖醛酸能与苯甲酸等结合，对机体有解毒作用。葡萄糖酸与钙结合成的葡萄糖酸钙是供给钙的药物。 ; 还原性---氧化反应 醛基氧化：糖酸 伯醇基氧化：糖醛酸 醛基、伯???基同时氧化：糖二酸 还原性糖：能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化的糖 ;2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物;2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物;2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物;3 ．碱反应― 单糖与氨反应与食品褐变有关;异构化;;第三节 寡糖的结构和性质 ;一、寡糖的结构; 2、常见寡糖--二糖和三糖 1）蔗糖： 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基缩水而成的，因而没有还原性。; 2）麦芽糖 麦芽糖是由两分子的葡萄糖通过(α1→4 ）糖苷键连接，它是淀粉的组成成分 。若两分子葡萄糖以β（1 →4 ）糖苷键连接，则生成纤维二糖，它是纤维素的基本构成单位。 具有还原性。; 3）乳糖 主要存在于各种动物的乳汁中，它是由一分子葡萄糖和一分子β半乳糖缩合而成，两个单糖之间通过β (1 → 4 )糖苷键连接，有还原性，水解需要乳糖酶 。;;二、寡糖的性质 ;;三、环糊精 ;第四节 多糖的结构和性质 ;1 ．淀粉― 天然淀粉;;1 ．淀粉― 天然淀粉;;; 糖原的性质与红糊精相似，溶于沸水，遇碘呈红色,无还原性，亦不能与苯肼作用成糖脎。完全水解后产生D－葡萄糖。;; 纤维素是β－D－葡萄糖以1，4－β－葡萄糖苷键相连接，不含支链。 ;;几丁质的结构;;;二、杂聚多糖 1.糖胺聚糖―细胞的外基质成分 糖胺聚糖是含氮的酸性杂多糖。多数含有糖醛酸、硫酸基或磺酸基，所以有较强的酸性。因有较大的粘稠性，也叫粘多糖。 黏多糖常存在于动物的软骨、关节、肌键等部位，是结缔组织间质和细胞间质的主要成分。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸。 ;粘多糖的结构;2 ．琼脂―一类重要的海藻多糖 琼脂是琼脂糖和琼脂胶的混合物。其化学成分为D－及L－半乳糖。L－吡喃半乳糖单位的C－6上有一硫酸基。 琼胶无色、无味、能吸水膨胀，溶于热水，冷却后变成凝胶。琼脂在医药、食品工业中广泛用作凝固剂、浊度稳定剂等.;3 ．果胶和树胶― 植物多糖 果胶是植物细胞壁的特有组分,组成成分为果酸甲酯。果酸是由D－半乳糖醛酸以1，4糖苷键连接而成。 树胶是植物表皮的一类渗出液。 ;4 ．细菌多糖― 细菌细胞壁杂多糖 胞壁质也称为肽聚糖，是构成细菌细胞壁骨架结构的一种杂多糖。它是由