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三、碳酸衍生物 碳酸是两个羟基共用一个羰基的二元酸，很不稳定 不能游离存在。其分子中一个羟基被取代后的碳酸衍生 物也极不稳定。如： 碳酸 氨基甲酸 氯甲酸 但氨基甲酸盐或其酯，以及碳酸双衍生物很稳定 是合成药物的原料。如： （一）氨基甲酸酯 许多氨基甲酸酯具有生物活性，在医药卫生和植 物保护领域里得到广泛应用。如有些取代氨基甲酸酯 因毒性较低、产生抗药性慢、生物活性高而广泛用做 植物保护的杀虫剂、杀菌剂和除草剂。如： 上述化合物具有酰胺和酯的结构，因此也具有它 们的通性，如在碱溶液中可水解成氨 (胺)、醇和CO2 克百威（杀虫剂） 燕麦灵（除草剂) 苯菌灵（杀菌剂） (二)脲(尿素) 1.弱碱性 脲的水溶液不能使石蕊试纸变色，只能与强酸作用 生成盐。 (浓) 硝酸脲 2.水解 脲具有一般酰胺的性质，在酸、脲酶或碱催化下 发生如下反应： 3. 与HNO2的反应 通过测定氮的体积，可测定脲的含量。此反应也用 于除去反应中过量的亚硝酸。 4.缩二脲的生成和缩二脲反应 缩二脲反应 肽键 (三) 胍 脲分子中的氧原子被亚氨基取代后的化合物，称 为胍，又称亚氨基脲。 胍易溶于水，吸湿性极强，有强碱性，易水解。 胍 胍基 脒基 (四) 丙二酰脲 * 第十一章 羧酸衍生物 (derivatives of carboxylic acid) 羧酸衍生物：羧酸中羧基上的羟基被取代后的产物。 酰卤 酸酐 酯 酰胺 阿司匹林 （解热镇痛药） 青霉素G钠 盐酸普鲁卡因 扑热息痛 第一节 羧酸衍生物的命名 酰基（acyl group)： 相应酸 酰加基字 乙酰基 (acetyl group) 苯甲酰基 (benzoyl group) 一、酰卤和酰胺：按酰基命名 (acetyl chloride) (benzyl bromide) (benzyl aniline) (phthalimide) (N-methyl acetamide) (N-ethyl -N-methyl acetamide) 二、酸酐：按其水解产物命名 乙酸酐 (acetic anhydride) 乙丙酸酐 (acetic propanoic anhydride) 邻苯二甲酸酐 (phthalic anhydride) 苯甲酸酐 (benzoic anhydride) 三、酯：按水解生成的酸和醇命名，先酸后醇。 乙酸乙酯 (ethyl acetate) 乙二酸氢乙酯 (ethyl hydrogen ethanedioate) 苯甲酸乙酯 (ethyl benzoate) 3-甲基-4-丁内酯 (3-methyl-4-butanolide) 第二节 羧酸衍生物的性质 一、物理性质(自学) 1.气味； 2.溶解性； 3.熔沸点 二、化学性质 结构 . . . . －L为负性基团,作为其相应酸的共轭碱的碱性 越弱，其活性越大。 故其反应活性顺序一般： 酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺 (一)、酰基的亲核取代反应 羧酸衍生物的主要化学性质是可以发生水解、醇 解和氨解，其产物是羧酸衍生物中的酰基取代了水、 醇、氨中的氢原子，形成羧酸、酯、酰胺等取代产物。 1、 水解反应 所有羧酸衍生物都能发生水解生成相应的羧酸。 反应活性：酰卤 ? 酸酐 ? 酯 ? 酰胺。 加热 2、醇解反应 羧酸衍生物与醇反应生成酯，称为羧酸衍生物 的醇解（alcoholysis）。 酰卤与醇很快反应生成酯，利用这个反应来制备某些醇或酚不能与羧酸直接生成的酯。 用途： 该反应应用范围较为广泛，酸酐可以与所有的醇或酚反应，生成酯和羧酸 酯在酸存在下发生醇解反应，生成新的酯和醇，所以酯的醇解又称酯交换反应。有机合成中常用来从低级醇制备高级醇。 3、氨解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺与氨作用生成酰胺的反应 称为氨解反应（ammonolysis）。 由于氨（或胺）的亲核性比水强，因此氨解比水 解容易进行。 4、酰化反应： 5、酰胺的特性：霍夫曼降解反应 酰胺 ＋ X2 OH－ 少一个碳原子的伯胺 (二) 酰基亲核取代反应的机制 羧酸衍生物的水解、醇解和氨（胺）解反应都是 发生在酰基碳上的亲核取代反应，其过程是先发生亲 核加成，然后消除HL，其反