生物食品学院08级《有机化学》试卷A卷附参.docVIP

PAGE PAGE 1 生物食品学院08级《有机化学》试卷 （附参考答案） 一、完成下列各题（每小题3分，共30分） 1. ?-卤代酮在碱催化下重排得到羧酸。该反应属于一种人名反应，它的名称是什么？ ① Pinacol 重排 ②Favorsky重排 ③ Claisen 重排 ④ Hofmann 重排 【答案】② 【注】Favorsky重排未介绍，但其他三个重排反应介绍过。 2. 1-戊烯-3-炔经Lindlar催化剂加氢的产物是（ ） （A） （B） （C） （D） 【答案】D 【注】炔烃经Lindlar催化剂加氢得到顺式烯烃。 3. 将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： (A) (B) (C) 【答案】B＞C＞A 【注】碳正离子稳定性：烯丙型碳正离子，苄基碳正离子＞3o碳正离子＞2o碳正离子＞1o碳正离子＞甲基碳正离子 4. 醇在硫酸催化下脱水常发生重排现象。试解释下列结果： 【答案】 【注1】质子酸催化醇脱水易发生重排，若用Al2O3催化醇脱水不发生重排。 【注2】弯箭头指向表示电子转移方向，不可画反方向。 【注3】机理题我的最爱??? 5. 将下列自由基按稳定性大小排列成序： (A) (B) (C) 【答案】C＞A＞B 【注】自由基稳定性：烯丙型自由基，苄基自由基＞3o自由基＞2o自由基＞1o自由基＞甲基自由基 6. 2000年美国总统绿色化学奖中有一项是给予一个称为 Hexaflumuron 的化合物，白蚁接触该化合物后其甲壳素的合成受到阻抑，因不能长出新的外壳而死去。Hexaflumuron 是美国环境保护署登录的第一个无公害杀虫剂，它不但对人畜无毒，且药效极慢，白蚁难以警觉。Hexaflumuron 的结构式如下： 请指出Hexaflumuron 含有哪几种官能团。 【答案】卤原子、醚键、酰胺键（教材绪论P20）（本题能答全对不多！） 【注1】本教材及国内外绝大多数教科书中苯环不算官能团 【注2】卤原子不要具体写成F、Cl 【注3】酰胺键不能写成羰基、氨基 7. 试写出1-甲基-2-丙烯基环己烷所有可能的立体异构体，并指出它们之间哪些是对映异构体、非对映异构体和顺反异构体。 【答案】环己烷环上的甲基和丙烯基有顺反异构，双键也有顺反异构，有4种组合，每种组合都有对映异构体，共有8个立体异构体，组成4对对映异构体。 = 1 \* GB3 ① = 2 \* GB3 ② = 3 \* GB3 ③ = 4 \* GB3 ④ 反，顺 反，顺 反，反 反，反 = 5 \* GB3 ⑤ = 6 \* GB3 ⑥ = 7 \* GB3 ⑦ = 8 \* GB3 ⑧ 顺，顺 顺，顺 顺，反 顺，反 对映异构体： = 1 \* GB3 ①和 = 2 \* GB3 ②； = 3 \* GB3 ③和 = 4 \* GB3 ④； = 5 \* GB3 ⑤和 = 6 \* GB3 ⑥； = 7 \* GB3 ⑦和 = 8 \* GB3 ⑧ 顺反异构体： = 1 \* GB3 ①和 = 7 \* GB3 ⑦； = 2 \* GB3 ②和 = 8 \* GB3 ⑧； = 3 \* GB3 ③和 = 5 \* GB3 ⑤； = 4 \* GB3 ④和 = 6 \* GB3 ⑥ 非对映异构体：除对映异构体外的各种组合（共24组）： = 1 \* GB3 ①和 = 3 \* GB3 ③； = 1 \* GB3 ①和 = 4 \* GB3 ④； = 1 \* GB3 ①和 = 5 \* GB3 ⑤； = 1 \* GB3 ①和 = 6 \* GB3 ⑥； = 1 \* GB3 ①和 = 7 \* GB3 ⑦； = 1 \* GB3 ①和 = 8 \* GB3 ⑧； = 2 \* GB3 ②和 = 3 \* GB3 ③； = 2 \* GB3 ②和 = 4 \* GB3 ④； = 2 \* GB3 ②和 = 5 \* GB3 ⑤； = 2 \* GB3 ②和 = 6 \* GB3 ⑥； = 2 \