yzh有机化学课件5 炔烃-2幻灯片.ppt

第六节 橡胶 天 然 橡 胶 1 处理：橡胶植物-----胶乳-----经醋酸处理后凝固-----经压制成生橡胶 （线状结构，加热变软，溶剂溶涨）-------经加硫处理成天然橡 胶（网状结构，性能良好）-------成型加工成橡胶制品。 2 结构： 顺-1,4-聚异戊二烯 3 发展史 * 合 成 橡 胶 通用合成橡胶：顺丁橡胶、乙丙橡胶、异戊橡胶、丁苯橡胶 特种合成橡胶：用于特殊用途。 甲基橡胶(第一次世界大战，德),丁钠橡胶(1910-1932 俄), 氯丁橡胶 (1925-1937 美), 丁苯橡胶(1933-1937 德), 丁腈橡胶 (1925-1937 德) 塑料中的四烯：聚乙烯，聚丙烯，聚氯乙烯，聚苯乙烯。 纤维中的四纶：涤纶，锦纶，腈纶，维纶。 * 重要单体的合成 1,3-丁二烯的合成：乙炔法 丁烷法 甲醛-乙炔法 异戊二烯的合成： 丙酮-乙炔法 2CH?CH CH2=CH-C?CH CH2=CH-CH=CH2 Cu2Cl2, NH4Cl H2, Pd/PbO, CaCO3 CH?CH +CH3COCH3 CH2=CH-C(CH3)=CH2 * 第七章 苯和芳香烃 * 本章提纲 第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系 * 第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。 * 芳香性的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。 * 第二节 芳香烃的来源 1 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) 干馏 （1845年-1940年期间） * 2 石油 60-150oC C5-C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起） 分馏 500oC， 加压 重整 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。 * 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 苯（Benzene） 苯基（phenyl） 苄基（ benzyl） （ phenyl methyl) 苯基 (Ph)（C6H5-） 苄基 C6H5-CH2 芳基 (Aryl) * 几 个 实 例 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸 * 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 （命名规则参见第一章） * 第四节 芳香烃的物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。 * 第五节 苯表达方式的研究和讨论 一 历史上苯的表达方式 Kekul’e式 双环结构式 棱形结构式