含氮有机化合物的介绍.pptVIP

① R→推电子效应可使RNH2中氮上电子云密度↑, 孤对电子更容易给出; ② R→推电子效应可分散RN＋H3中氮上正电荷, 使RN＋H3更稳定。 在非极性或弱极性介质 (如CHCl3) 中, 确有碱性Me3N＞Me2NH＞MeNH2. 主要因素: 溶剂化效应, 水合铵离子的稳定性。 酸性较弱, 但在强碱作用下可成盐 胺是一种亲核试剂, 可以与卤代烷或活泼芳卤发生亲核取代反应, 在胺的N原子上引入烃基, 故称烃基化反应.伯卤代烷不易消去而易于发生取代。将2o胺制成金属胺化物, 使N的亲核能力增强, 来制备3o胺。胺与叔卤代烷30 RX 反应主要生成消去产物。胺与仲卤代烷20 RX 可以得到取代产物 (亦有一定量消去产物) 。 酰基化反应活性: 酰氯酸酐羧酸; 伯胺仲胺; 脂肪胺芳香胺。1o胺2o胺及NH3可与酰氯、酸酐、酯作用生成酰胺。3o胺N上无H, 故不形成酰胺。 酰胺在酸或碱的催化下, 又可水解为原来的胺, 用于保护氨基。 1.许多酰胺为固体, 具有一定熔点, 可用于一些胺的结构测定。 由于酰胺中氮原子上的孤对电子与羰基共轭而碱性较弱, 因此氨基可以通过乙酰化降低其碱性和反应活性。在有机合成中常将氨基酰化保护, 避免发生不需要的副反应。 叔胺无活泼氢, 故无法酰化。伯胺、仲胺酰化的产物不能再与酸形成盐 (可用于叔胺的分离) 。 脂肪