材料科学和工程有机化学第14章醛酮醌滑雪性质.pptVIP

14.7 ? ,?-不饱和醛酮的反应 亲电加成 由于羰基较强的吸电子效应，使C=C上电子密度下降，对于亲电试剂X2,HOX等加成一般不如烯烃活泼。 14.8 醌 含有共轭环己二烯二酮结构单元的化合物。 14.8 醌 1.还原 对苯醌 氢醌 醛酮的化学性质小结 醛酮的化学性质小结 试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小： ①胺及其衍生物的亲核性不如C-（CN-,R-）强，所以反应一般 需要在弱酸，醋酸的催化下进行。 ②可逆，在稀酸作用下可分解为原来的羰基化合物 应用：a 可用于分离、提取羰基化合物， b 可用于鉴定醛酮，利用产物具有一定熔点，可与已知 的缩合物比较而鉴别醛酮。 反应特点： 14.2.4 与氨衍生物的亲核加成 各种加成缩合产物的名称及结构： 14.2.4 与氨衍生物的加成 贝克曼(Beckmann)重排 酸催化 贝克曼(Beckmann)重排 贝克曼重排特点： 酸催化；离去基团与迁移基团处于反位且反应同步；迁移基团迁移前后构型保留。 应用 14.3 醛的氧化反应 土伦（Tollens）试剂：AgNO3的氨溶液 铜镜反应：不能氧化芳香醛 银镜反应：可氧化脂肪醛，芳香醛 费林（Fehling）试剂：硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性混合液 Tollens和Fehling试剂不能