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羧酸衍生物医学知识宣讲材料 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 羧酸 类型 一. 羧酸衍生物的命名 1. 酰卤的命名 乙酰氯 2-溴丁酰溴 苯甲酰氯 草酰氯 酰卤的命名是将相应某酸改为某酰卤 2. 酸酐的命名 单酐：“羧酸名”＋“酐” 混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 苯甲酸酐 乙酸丙酸酐 丙酸苯甲酸酐 2-甲基丁二酸酐 3. 酯的命名 苯甲酸乙酯 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯 内酯的命名：将相应的“酸”变为“内酯”, 用数字或希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 4-甲基-5-戊内酯 4-戊内酯 4. 酰胺的命名 乙酰胺 N, N-二甲基乙酰胺 乙酰苯胺 N, N-二甲基甲酰胺 (DMF) 二、羧酸衍生物的亲核取代反应 L：可被亲核试剂取代 羰基：可加成至饱和 a-H：有弱酸性 离去基团 (Leaving group) 性质分析 羧酸衍生物酰基上的亲核取代通式 水解反应 醇解反应 胺解反应 反应类型 酰基上的亲核取代的一般机理 酰基上的亲核取代 = 亲核加成 ＋ 消除 或 酰基上的亲核取代相对速度（相对反应活性） 两方面原因： (i) 羰基的亲电性不同（与加成步骤有关） 诱导效应的影响 ： 电负性：Cl O N 正电荷密度大对加成步骤有利 (ii) 离去基团的离去能力 共轭较弱 共轭较强 共轭效应的影响 ： 羧酸衍生物的水解反应 酰氯的水解 易反应（可直接与水反应） 酸酐的水解 较易反应，H＋ 或 OH－催化更快。 酯的水解 需 H＋或 OH－催化，并加热。 酰胺的水解 需 H+ or OH－催化，要常时间加热。 羧酸衍生物的醇解反应 酰氯的醇解反应 优点：反应完全，产率好。 （碱吸收） 合成上用于制备酯 酯 酯 酰氯 酸酐的醇解反应 合成上用于制备酯 酯 羧酸 优点：反应温和，产率好 酯的醇解反应（酯交换反应） 反应可逆 需 H＋ 或 R”Oˉ催化