羧酸衍生物医学讲义.pptxVIP

羧酸衍生物医学;;重点难点;命 名;;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;理化性质;;（一）亲核取代反应;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;有机化学（第9版）;碳酸衍生物; 碳酸分子中的两个羟基被其他基团取代，所形成的化合物称为碳酸衍生物。; 尿素又称脲，是碳酸的二元酰胺，是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物之一。 脲具有弱碱性，但不能使石蕊试纸变色，脲易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。;有机化学（第9版）; 胍为无色结晶，熔点50℃，吸湿性极强，易溶于水。胍是一种很强的有机碱 (pKa=13.8), 其碱性与氢氧化钾相当。; 丙二酰脲为无色结晶，熔点245℃，微溶于水。其烯醇式表现出比乙酸（pKa=4.76）强的酸性（pKa=3.85），故丙二酰脲又称为巴比妥酸。; 巴比妥酸本身无生物活性，其分子中的亚甲基上两个氢原子被乙基、苯基等烃基取代所形成的衍生物具有镇静、催眠和麻醉作用。这些药物总称为巴比妥类药物。;羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺）的结构中都含有酰基。 羧酸衍生物带部分正电荷的羰基碳容易受到亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应。 羧酸衍生物亲核取代反应的活性次序：酰卤酸酐酯酰胺。酰卤能转化成酸酐、酯和酰胺；酸酐能转化成酯和酰胺。但后者均不能直接转化成前者。 羧酸衍生物可以发生水解、醇解和氨解反应，其结果是羧酸衍生物中的酰基取代了水、醇（或酚）、氨（或伯胺、仲胺）中的氢原子，形成羧酸、酯、酰胺等取代产物。 脲具有一般酰胺的化学性质；有些胍的衍生物、丙二酰脲衍生物具有生理活性。