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课时分层作业(十七) 有机合成路线的设计及有机合成的应用
(建议用时:40分钟)
[基础达标练]
1.下列说法不正确的是( )
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳骨架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物
C.逆推法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
[答案] D
2.工业上合成氨的原料之一——H2有一种来源是取自石油气,如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平),你认为最合理的是( )
A.C3H8eq \o(――→,\s\up10(极高温))C+H2
B.C3H8eq \o(――→,\s\up10(高温脱氢))C3H6+H2
C.C3H8+H2Oeq \o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do8(加热))CO+H2
D.C3H8+O2eq \o(――→,\s\up10(点燃))CO2+H2O,H2Oeq \o(――→,\s\up10(通电))H2+O2
[答案] C
3.有下述有机反应类型:①消去反应;②水解反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
B [用逆推法分析
,然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。]
4.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:
①CH2===CH2+Cl2+H2O―→ClCH2CH2OH+HCl
现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,反应式为
与经典方法相比,现代方法的突出优点是( )
A.所使用的原料没有爆炸的危险
B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济”
C.对设备的要求较低
D.充分利用了加成反应的原理
[答案] B
5.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:
+H2O
(1)1 mol 与2 mol CH3OH反应的产物除水外还有________(写结构简式)。
(2)欲使上述反应顺利向右进行,最合适的催化剂为________(填字母),理由是____________________________________________
____________________________________________________。
A.稀硫酸 B.稀盐酸
C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液
(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应:
请设计合理方案由CH2===CH-CHO制备甘油醛。
提示:合成反应流程图表示方法示例如下
Aeq \o(――→,\s\up10(反应物))Beq \o(――→,\s\up10(反应物))C……
[解析] (1)从信息可知与甲醇反应后生成了;(2)要使平衡向右移动,可以通过吸收水达到目的,故最合适的催化剂为浓硫酸;(3)从信息来看,两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的,但如果将CH2===CH—CHO直接氧化,则醛基也会被氧化,故需先将醛基加以保护,其保护方式可以考虑题目中一开始的信息,将醛基与醇进行反应,然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可,故整个过程可以设计如下:
6.合成P(一种抗氧剂)的路线如下:
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a.盐酸 B.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液 D.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________(有机物用结构简式表示)。
[解析] (1)A(C4H10O)分子中有三个甲基,则A为。A→B为eq \o(――→,\s\up10(浓H2SO4),\s\do8(△))+H2O。
(2)根据醇能跟HBr发生取代反应的性质,H为。
(3)根据“已知”中的化学反应(加成反应)方程式和合成路线图中+C(C6H6O)eq \o(――→,\s\up10(催化剂)) 可知,C是苯酚。苯酚与FeCl3溶液反应使溶液显紫色,与浓溴水反应生成白色沉淀。
(4)分析合成路线图中可知,E是。再结合F分子中只有一个甲基分析合成路线图中
可知,P是。P分子里有一个酚羟基和一个酯基,则P与NaOH溶液的反应包括酚的酸性反应和酯在碱性条
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