药物合成反应习题第一章卤化反应.ppt

反应活性 1 第六节 羧酸的卤置换反应 1 和卤化磷、卤化亚砜的反应 R可为脂肪烃也可为芳香烃，脂肪烃更易反应 四、羧酸的卤置换 卤化剂：PX3, PX5, POX3,SOX2 活性：脂肪羧酸芳香羧酸 芳香羧酸：推电子取代基无取代 吸电子取代基 PCl5活性大，适用于吸电子基芳酸 PBr3/PCl3活性较小，一般用于脂肪羧酸 SOCl2是由羧酸制备酰氯常用试剂 对双键、羰基、烷氧基、酯基影响很少 草酰氯(COCl)2用于结构中有对酸敏感的官能团或结构的羰酸。 ~97% PCl5PCl3 POCl3, SOCl2 苯环上有供电子基未取代 吸电子基 PCl5活性大，适用于具有吸电子基，芳酸或芳香多元醇的反应 Hunsdriecker(汉斯狄克)反应 羧酸银盐和溴或碘反应，脱去CO2，生成比原反应物少一个C的卤代烃。 必须严格无水 第七节 卤化物的卤置换 eg: X=Cl, Br, X=I, F 芳香重氮盐的卤置换 Sandmeyer(桑德迈尔)反应—用CuCl或CuBr在相应HX存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。 Gattermann(盖得门)反应—改用铜粉和氢卤酸 要点 1.用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应