第八章醚和环氧化合物资料教程.pptVIP

第八章 醚和环氧化合物;第八章 醚和环氧化合物 ;第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) ; 在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同时为单醚；两个烃基不同时为混醚；两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚。氧原子和碳原子结合成的环状化合物，通常称为环醚。 ; 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。;第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (二、醚的物理性质) ;—C—O—C—;例：;（二）醚键的断裂 ; 醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚易按SN2机制进行, 叔烷基醚易按SN1机制进行。 ;(三) 过氧化物的生成 ;四、冠醚 (crown ether) ; 冠醚分子当中有一个空穴。只有与此空穴大小适合的Mn+才能进入空穴内，从而对金属离子具有较高的络合选择性。例如 18-crown-6 只可与K+络合。因此冠醚 可用来分离及测定某些金属离子。;第二节 环氧化合物 ;第八章 醚和环氧化合物 第二节 环氧化合物 (二、开环反应) ;(一) 酸催化开环反应 ; 非对称的环氧化合物在酸催化下进行开环反应时, 亲核试剂主要进攻取代基较多的环氧碳原子。 ;(二) 碱催化开环反应 ; 非对称的环氧化合物在碱性条件或用强亲核试剂进行开环反应时，亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子（位阻小的碳原子）。 ;问题：写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： （1）甲醇和硫酸 （2）甲醇和甲醇钠 （3）苯胺 ;三、环氧化合物开环反应机制 ; 碱催化的开环反应, 是亲核试剂直接进攻环氧化合物本身, 而不是先生成质子化环氧化合物, 因此开环需要在强碱条件下或强亲核试剂。 ; 不对称环氧化物开环, 当用酸催化时, 亲核试剂有利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时，亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。