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国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第十四章 杂环化合物 和生物碱 田树高 重庆医药高等专科学校 医用化学 第十四章 杂环化合物和生物碱 第十四章 杂环化合物和生物碱 1.掌握 杂环化合物的概念、分类和命名。 2.熟悉 吡咯、吡啶的结构与化学性质；嘧啶、嘌呤及其衍生物。 3.了解 生物碱的概念、性质。 4.能力要求 从结构上认识杂环化合物和生物碱，应用于后续课程的学习中。 5.素质要求 理解杂环化合物和生物碱在生命过程中的作用及医药这价值。 【学习目标】 第一节 杂环化合物 1 第二节 生物碱 2 基础与临床 3 学习要点 4 第十四章 杂环化合物和生物碱 田树高 重庆医药高等专科学校 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类与命名 二、五元杂环化合物 三、六元杂环化合物 四、稠杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 一、杂环化合物的分类与命名 （一）杂环化合物的概念 由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物，常见的杂原子有氧、硫、氮等。 （二）杂环化合物的分类 杂环化合物的分类是以杂环骨架为基础，按环的大小和数目分为单杂环和稠杂环。 第一节 杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 （三）杂环化合物的命名 1.采用音译法：即根据外文名称的汉字译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示杂环化合物的名称。如呋喃（Furan），吡啶（Pyridine）等。 2.环上有2个或2个以上相同的杂原子时，应从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子具有较小的位次和；如果环上有不同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 第一节 杂环化合物 4-甲基咪唑 2-羟基嘧啶 5-乙基噻唑 二、五元杂环化合物 常见的五元杂环有呋喃、吡咯和噻吩 （一）吡咯的结构 呋喃、噻吩的结构与吡咯相似，都具有芳香性，其强弱次序为：苯噻吩吡咯呋喃。 第一节 杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 （二）吡咯的性质 1.酸碱性 2.亲电取代反应 第一节 杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 三、六元杂环化合物 （一）吡啶的结构 （二）吡啶的性质 1.酸碱性 能与强酸作用生成盐，但碱性弱于脂肪胺和氨强于苯胺。 第一节 杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 2.亲电取代反应 吡啶 β-溴吡啶 不同化合物亲电取代的活性顺序： 第一节 杂环化合物 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶 3.亲核取代反应 4.氧化还原反应 ?-甲基吡啶 ?-吡啶甲酸 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 第一节 杂环化合物 四、稠杂环化合物 杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠合而成的化合物称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有嘌呤、喹啉等 腺嘌呤 鸟嘌呤 （6-氨基嘌呤） （2-氨基-6-羟基嘌呤） 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 第一节 杂环化合物 田树高 重庆医药高等专科学校 第二节 生物碱 一、生物碱的性质 二、生物碱的一般提取法 三、常见的生物碱 第十四章 杂环化合物和生物碱 第二节 生物碱 一、生物碱的性质 生物碱是存在于生物体内的一类具有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。 1.碱性 能与酸成盐。生物碱盐能溶于水，难溶于有机溶剂。临床上利用此性质将生物碱类药物制成易溶于水的盐类，如盐酸吗啡、硫酸阿托品等。 2.沉淀反应 能与生物碱发生沉淀的试剂称为生物碱沉淀剂，常用的有碘化汞钾（K2HgI4）、磷钼酸（H3PO4·12MOO3）等。 3.显色反应 能与生物碱产生颜色反应的试剂称为生物碱显色剂。 第十四章 杂环化合物和生物碱 第二节 生物碱 第二节 生物碱 二、生物碱的一般提取法 用适当的方法将植物中的生物碱成分抽提出来。 常用的方