精有机合成化学与工艺学教程教案.ppt

共振理论（resonance theory 鲍林提出） 为了解决经典结构式表示复杂的离域体系所产生的矛盾而提出的,是虚构的,想象的. Double bond to this oxygen? Or to this oxygen? Nitromethane More example: 即使写出的可能极限结构也未必都存在, 另外分子的真实结构只是这些可能的极限结构的叠加。介于这些可能的极限结构之中,或说共振于这些极限结构之间。 对于一个实际分子，并不是可能存在的共振结构的贡献都是一样的，而且是有些大，有些小。对于小的极限结构可忽略不写。 经典共振理论要点 1) 书写共振式时，只允许电子移动，而原子核的位置不动； 2) 共价键数目越多的共振式越稳定，而电荷分离的共振式稳定性降低 ； 3) 在共振式中，负电荷落在电负性较强的原子上较在电负性较弱的原子上稳定性高； 4) 等价的共振式对杂化体的贡献亦等价，有等价共振式的结构稳定性高；较稳定的共振式对杂化体的贡献较大。 ?, ?-共轭 p, ?-共轭 ?, ?-共轭 未共享电子对迁移 单双键迁移 ?-键迁移 单键迁移 单电子迁移 常见的共振式类型 苯酚易溶于KOH水容液，表明苯酚具有弱酸性，而一般的醇不具有此性质。一般来说，共振结构越多，表明该中间体越稳定。 中国煤炭资源分布图 中国是一个严重依赖化石能源的国家，可再生能源消费比例低于世界平