药物合成反应3研究报告.pptVIP

氨基酰化是保护氨基的常用方法，乙酸酐与胺反应生成乙酰胺在一般情况下起保护作用。 还可采用氯甲酸叔丁酯来保护氨基，然后在酸性条件下水解除去保护基—叔丁氧羰基（简写为BOC）. 第三节 碳原子上的烃化反应 一、芳烃的烃化： Friedel-Crafts 反应是1877 年发现的，在 三氯化铝催化下，卤代烃及酰卤与芳香族化合物 反应，在环上引入烃基及酰基。 引入的烃基有烷基、环烷基、芳烷基； 催化剂主要为Lewis 酸(如三氯化铝、二氯化 铁、五氯化锑、三氰化硼、氯化锌、四氯化钛)和 质子酸(如氟氢酸、硫酸、五氧化二磷等)； 烃化剂有卤代烃、烯、醇、醚及酯；芳香族化合 物可以是烃、氯及溴化物、酚、酚醚、胺、醛、 羧酸、芳香杂环如呋喃、嚎吩等。 冠状动脉扩张药派克昔林(perhexiline)中间体二苯酮的合成： 冠状动脉扩张药普尼拉明(prenylamine)中间体二苯丙酸的制备： 镇痛药四氢帕马丁(tetrahydropalmatine,延胡索乙素)中间体3，4-二甲氧基苯丙腈的合成： 1．反应机理 Friedel-Crafts 烃化反应是碳正离子对芳环的亲电进攻，碳正离子来自卤代烃与Lewis 酸的络合物、质子化的醇及质子化的烯等。 芳环上取代基的反应性和定位效应 傅-克烷基化反应与傅-克酰基化反应的比较 2．影响因素 (1)烃化剂的结