第十三章 杂环化合物.pptVIP

本章讲授提要 概 述 加成反应是标志化合物不饱和性的最典型反应，它们能像环戊二烯分子一样催化加氢生成相应的饱和化合物。 O + 2 H2 Ni O 四氢呋喃（THF） N + 2 H2 Ni N 四氢吡咯 S + 2 H2 Ni S 四氢噻吩 呋喃由于芳香性最小，环的稳定性也较低，能发生双烯合成。 O + △ 76% 苯炔 O O O O O = = + △ 90% 顺丁烯二酸酐 O O = O O = 二、重要的五元杂环化合物 1. 呋喃和糠醛 糠醛（α- 呋喃甲醛） （1）制备 由米糠、甘蔗渣、高粱杆、玉米芯、花生壳等与酸共热、蒸馏制取。 农业副产品 含戊多糖 打碎 水解为 戊糖 进一步脱水 糠醛 稀H2SO4 △ 糠醛是呋喃衍生物中最重要的一个，最初从米糠制得而得名。 O -CHO (C5H8O4)n + n H2O n C5H10O5 3%~5% H2SO4 △，水解 戊多糖 戊糖 H-CH CH-CHO -3H2O △ HO-CH—CH-OH OH OH 戊糖 O -CHO 糠醛 （2） 性质及用途 糠醛是无色透明液体，沸点161.7℃,在空气中逐渐变为黄棕色，能溶于醇、醚及其它有机溶剂中，糠醛本