第10章羧酸及其衍生物(4学时).pptVIP

第二节：羧酸的衍生物 （3）酯的命名与酸酐类似，按照形成它们的酸和醇叫做某酸某酯。把酸的名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一“酯”字。 乙酸丁酯 第二节：羧酸的衍生物 3.物理性质 酰氯和酸酐又刺激性气味，大多数酯有愉快的香味。 酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸低很多。 酰胺的沸点很高，一般为固体，当酰胺分子氨基氢原子被烷基取代时，分子间失去缔合作用，沸点降低。 酰氯和酸酐遇水分解为酸：酯由于没有缔合性能，在水中的溶解度比相应的酸低；低级的酰胺溶于水。 第二节：羧酸的衍生物 4.羧酸衍生物的化学性质 1）水解：四种羧酸的衍生物都能水解生成相应的酸。酰氯和酸酐易水解。酯和酰胺的水解，不但需要酸或碱作催化剂，且还需要加热。 第二节：羧酸的衍生物 皂化反应：酯在碱溶液中的水解也叫皂化反应。酰胺在不同条件下，得到不同产物。 第二节：羧酸的衍生物 2）醇解 酯的醇解也叫酯交换 第二节：羧酸的衍生物 3）氨解 主要产物：酰胺 第二节：羧酸的衍生物 羧酸衍生物的亲核取代反应 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解及羟基的置换反应都属于亲核取代反应，该反应分两步进行: 第一步：亲核加成， 第二步：消去负离子，最终为取代产物。 反应历程： 第二节：羧酸的衍生物 负氧离子中间体 A= OH , X , OR , RCOO, NH2 Nu= X , OR ,