02第二章逆合成分析法.ppt

* 三环酮是合成前列腺素的重要中间体，分子内存在四个共用原子，选择连接共用原子位置处切断，可得简单的双环化合物，然后通过Diels-Alder反应进行合成。 * 第三节 分子切断的总结 1. 应具备的基本知识 1) 运用各种可靠反应的知识 2) 对各种反应机理的了解 3 )具有鉴别某些易得化合物的能力 4) 对立体化学的了解，并具备立体选择性合成的必要手段 2. 设计合成路线的例行程序 1)分析 认出目标分子中的官能团及其逻辑变化关系 根据已知的可靠方法进行切断，必要时采用FGI、FGA等手段使产生合适的官能团以供切断。应当记住一些经验的切断部位： * a.由两种官能团结合形成的官能团，先拆开为原来的官能团； b.C-X键处，X为杂原子或官能团； c.1,n-型的二基团处(n = 1-6)； d.链的分支处； e.环内某处(因成环反应方法多)； f.连接芳环与分子剩余部分的键； g.邻接羰基的键R-CO-X等。 2)合成 a.根据分析，写出合成计划，加上试剂和反应条件； b.检查是否安排好一个合理的次序； c.检查是否将化学选择性的各个方面考虑周到，尤其避免任何不必要的反应发生，必要时应使用保护基或导向基； d.根据b、c以及出乎意外的实验失败或成功来修改计划。 * 某些极易获得的起始原料 直链化合物：C1 - C4的醇、卤代烷、羧酸、醛、胺 带支链化合物：