2第四节 生物碱的理化性质.pptVIP

第四节 生物碱的理化性质 五、生物碱的碱性 碱性是生物碱重要的化学性质 曾用作结构测定，目前已被波谱法代替 现在主要用作结构修饰、化学转化以及合成 N原子序数（N=7），可知N原子的核外电子排布为：1S22S22P3，只有最外层的电子能参加化学反应，称为价电子。N原子的价电子是：2S22P3 N原子有5个价电子，利用其中3个电子与其它含单电子原子形成共用电子对，以达到价电子为8电子的稳定结构。除此之外，N原子周围还有一对不参与共用的孤对电子。 路易斯酸碱理论：碱是电子对的给予体，酸是电子对的接受体。路易斯碱是指具有未共用电子对（孤对电子）的分子。 酸碱质子理论：碱是质子的接受体，酸是质子的给予体。 生物碱的碱性强弱不仅取决于生物碱本身接受质子的能力，同时也取决于溶剂释放质子的能力。因此要比较各种生物碱的强度，必须固定溶剂，一般以水（作为酸）为溶剂来比较各种生物碱接受质子的能力。 N原子碱性强弱用酸式离解指数Pka来表示。 当ka越大，说明共轭酸越容易解离，酸性越强 由于Pka是ka的负对数，因此，呈反比关系。当Pka越大，说明ka越小，共轭酸越难解离，则酸性越弱，碱性越强。 生物碱在水中的碱性强弱顺序比较 一、胍基 二、季铵碱和[与它碱性相当的其它结构] 三、SP3杂化的脂肪胺 [（环胺＞有机胺（叔胺＞仲胺＞伯胺）] 四、