DCC的制备及其在印染等相关领域的应用.docxVIP

D C C 的制备及其在印染等相关领域的应用陈建村 (南通工学院化学工程系 江苏南通 226007)摘 要 介绍 D C C 的制备及其在印染等 相关领域的应用 陈建村 (南通工学院化学工程系 江苏南通 226007) 摘 要 介绍了有机合成试剂 D CC 的几种合成方法 ,以及 D CC 在印染等相关领域 ,如染料中间体的合 成 、酸性染料染色及后处理等的应用 。 关键词 二环己基碳二亚胺 二环己基脲 染料工业 耐洗性 【Abstra ct 】 Seve ral synt he si s met ho ds fo r o r g . synt he si s rea ge nt D CC a n d t he use of D CC i n releva nt f iel ds suc h a s d yei n g a n d p ri nti n g , e . g . , sy nt he si s of d ye i nt e r me dia t e s , d yei n g wi t h aci d d ye s , af t e r - t rea t2 me nt et c . a re p re se nt e d . 【Key wor ds】 dic yclo he x ylca r bo dii mi de , dic yclo he x yl urea , d ye i n dust r y , wa sh f a st ne ss 二 环 己 基 碳 二 亚 胺 ( dic yclo he x ylca r2 特的作用1 。D CC 在染料合成及应用领域的 文章很少见到报道 。本文在介绍 D CC 的两 种合成方法的同时 , 介绍了 D CC 在印染等 相关领域的应用 ,如染料中间体的合成 、酸性 染料染色及后处理等 。 bo dii mi de ) 结构式为C6 H11 N N C6 H11 ( 简称 C D CC) , 纯品为无色蜡状结晶性固体 。分子 中累积二烯结构使 D CC 具有很强的化学活 泼性 ,不仅可以和羧酸 、氢氰酸及硫化氢等许 多酸性化合物起反应 ,也可以和其它如醇 、胺 及含活泼亚甲基等活泼氢一类化合物起反 应 。 自 1955 年 Shee ha m 首先将 D CC 用于 多肽合成以后 , D CC 已成为人所共知的多肽 缩合剂 ,并成为羧酸和胺 ( 或醇) 进行酰化反 应最为重要的试剂之一 。D CC 参与反应具有 条件温和 、操作简便和收率高的特点 ,在有机 合成中有极为广泛的应用 ,在合成来源稀少 和贵重的大环内酯及大环内酰胺反应中有独 N H2 D CC 的主要制备方法 D CC 可用多种方法制备 , 但比较实用 和成熟的方法有硫脲法和脲法 。 1 . 1 硫脲法 硫脲法有两条合成途径 : 第一条途径是 1873 年 Wei t h 首先提出的 ,目前仍然是制备 D CC 及其它碳二亚胺最好的方法之一 ,收率 可达 86 %2 。但是 ,汞的化合物会对环境造 成污染 ,因此仅仅适宜实验室少量制备 。 1 S 2 + CS2 N HC HN S HgO N HC HN N C N 氢 ,原料易得 ,生产成本低 ,收率可达 90 %3 第二条途径是改用次氯酸钠氧化脱硫化 , 5 期印染助剂21 是我国工业生产 D CC 的方法 。S1 ) Na Cl ON HC HNN C N2 ) NaO H1 . 2 脲法脲法亦是 5 期 印染助剂 21 是我国工业生产 D CC 的方法 。 S 1 ) Na Cl O N HC HN N C N 2 ) NaO H 1 . 2 脲法 脲法亦是以环己胺为原料 ,先和光气反 N H2 应制得二环己基脲 ,再经过 P2 O5 脱水或和苯 磺酰氯反应制得终产品 D CC 4 ,5 。 O N HC HN 2 + COCl2 O P2 O5 N HC HN O N C N Py TsCl N HC HN N C N Et3 N 上述途径均适合实验室少量制备 。二环 己基脲和 P2 O5 以 1 ∶1 . 24 摩尔比在过量吡 啶存在下搅拌回流 1～2 . 5h ,除去吡啶 ,残留 的油状物用乙醚萃取 ,除去乙醚后减压蒸馏 , 收集 142 ～ 144 ℃( 466 Pa ) 的 馏 分 , 收 率 为 76 % 。 以上所需要的原料二环己基脲 (D CU ) 可以由光气制备 , 也可以由 D CC 参加反应 而生成的 D CU 提供 。 D CU 不溶于有机溶 剂 ,分离后用混合溶剂重结晶 ,再用上述方法 脱水活化 ,循