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DOI: CNKI: 11 - 2864 / T
DOI: CNKI: 11 - 2864 / TS. 1450. 002
氯丙醇酯———油脂食品中新的潜在危害因子
金青哲
王兴国
( 江南大学食品科学与技术国家重点实验室 江南大学食品学院,无锡
214122)
摘 要 氯丙醇酯是油脂食品中新近发现的一个潜在危害因子,日本 Econa 烹调油因高含量 3 - 氯丙醇
酯而被迫停止销售的事实表明氯丙醇酯问题已开始对油脂行业产生实质性影响,本文总结了当前国际学术界
和业界对氯丙醇酯类物质的研究现状,对氯丙醇酯进行了较为明确的定义和初步的分类,分析了氯丙醇酯可 能产生的潜在毒性,介绍了油脂食品中氯丙醇酯的来源、形成途径和控制措施。最后建议我国相关部门应积 极介入,主动应对挑战,开展对氯丙醇酯安全问题的研究,以指导油脂食品的生产和消费,推动我国油脂食品 行业的健康发展。
关键词 氯丙醇酯 食用油 食品安全
中图分类号:TQ646
文献标识码:A
文章编号:1003 - 0174(2011)11 - 0119 - 05
网络出版时间:2011 - 09 - 28 14:50
网络出版地址:Http: / / www. cnki. net / kcms / detail /11 - 2864. TS. 1450. 002. html
2009 年 9 月 16 日,著名的日本花王公司突然宣
布停止其“Econa”烹调油及其相关 12 类系列 59 种
产品的销售,“Econa”油即 1,3 - 甘二酯油,是世界健
康食用油的先驱,宣称具有“抑制体内脂肪堆积”功
能[1]。花王公司发现该油中聚甘油酯 ( glycidol es- ters) 含量是一般食用油的 10 ~ 182 倍。聚甘油酯与 氯离子共存并受热作用即形成氯丙醇酯( chloropro- panol esters) ,聚甘油酯和氯丙醇酯在体内则可转化 成致癌 性 的 聚 甘 油 ( glycidols ) 和氯丙醇类化合物
( chloropropanols) 。
3 - 二氯 - 丙醇( 1,3 - dichloropropanol - 2 - ol,1,3 -
DCP) 和 2,3 - 二氯 - 丙醇( 2,3 - dichloropropanol - 1
- ol,2,3 - DCP) 。食品加工过程中,MCPD 的生成
量通常是 DCP 的 100 ~ 10 000 倍,而 MCPD 中 3 -
MPCD 通常又是 2 - MPCD 的数倍至 10 倍,因此以 3
- MPCD 作为主要指标,即可反映食品加工中氯丙醇
类物质的生成状况[2 - 3]。3 - MPCD 在 1978 年被发
现是含脂食品( 尤其是酸水解蛋白) 的加工污染物以
来已广为人知。
研究表明,食品中氯丙醇多数是以酯的形式存 在的,游离形式很少[4]。氯丙醇酯是氯丙醇类物质 与脂肪酸的酯化产物,存在于食品中的氯丙醇酯的 结构多样性的真实情况现在并不非常清楚,但与氯 丙醇类物质存在同系物和异构体的状况相似,氯丙 醇酯在理论上存在单氯丙醇酯( MCPD esters) 和双氯
丙醇酯( DCP esters) 二大类共 7 种化合物,其中,单
氯丙醇酯 5 种( 单氯丙醇双酯 2 种,单氯丙醇单酯 3
种) ,双氯丙醇酯 2 种。
根据结合的脂肪酸的类型、位置和数目的不同,
氯丙醇酯还可呈现更多的结构多样性,并形成手性 分子。
氯丙醇酯的定义和分类
要讨论氯丙醇酯类化合物,先要从氯丙醇类化 合物谈起。氯丙醇类化合物是丙三醇的羟基被一个 或二个氯取代形成的化合物总称。因取代数和位置 的不同,可分成单氯丙二醇和双氯丙醇二大类,共有
4 种 化 合 物。 单 氯 丙 二 醇 ( monochloropropanols,
MCPD) 是一个氯的取代物,包括氯在 2 位的 2 - 氯 -
1,3 - 丙二醇( 2 - monochloropropanol - 1,3 - diol,2 -
MCPD) 和氯在 3 位的 3 - 氯 - 1,2 - 丙 二 醇 ( 3 -
monochloropropanol - 1,2 - diol,3 - MCPD) 。双氯丙
醇( dichloropropanols,DCP) 是二个氯的取代物,有 1,
1
氯丙醇酯化合物的毒性和限量
食品中各种氯丙醇酯化合物的安全性尚不得而 知,没有直接证据表明食品中的氯丙醇酯本身对人
2
基金项目: “十一五”国家科技支撑计划( 2009BADB1B09、2009
BADB9B08) ,863 计划( 2010AA101504)
收稿日期: 2011 - 01 - 25
作者简
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