化学实验报告对氯苯氧乙酸的合成.docVIP

对氯苯氧乙酸的合成 实验目的和要求 掌握机械搅拌操作； 学会对氯苯氧乙酸的合成方法； 进一步熟悉亲核合成反应； 熟练重结晶操作。 实验内容和原理 对氯苯氧乙酸是植物生长调节剂的中间体，有许多合成方法，本实验采用Willamson法进行合成。反应方程式如下： 副反应： 碘离子是比氯离子更好的离去基团，能够明显地提高SN2反应的反应速率和产率，因此，使用催化量的KI是必要的。在碱性条件下，苯酚生成苯酚负离子，可以明显提高它的亲核性，但在碱作用下，氯乙酸同样会发生水解反应，即被羟基负离子进攻生成副产物。本实验采用先将一部分NaOH与苯酚反应，生成苯酚负离子，再分别滴加剩余的碱和氯乙酸，以减少氯乙酸的水解，提高反应的产率。 主反应机理： 副反应机理： 主要物料及产物的物理常数 名称 氯乙酸 对氯苯酚 对氯苯氧乙酸 乙醇 俗名 一氯乙酸 — 防落素、促生灵、防落壮果剂 酒精 英文名 2-chloroacetic acid 4-chlorophenol 2-(4-chlorophenoxy)acetic acid ethanol 分子式 C2H3ClO2 C6H5ClO C8H7ClO3 C2H6O 结构式 分子量 94．50 128.56 186.59 46.07 性状 无色或淡黄色结晶 无色晶体 白色结晶 无色易挥发液体 折光率 1.4330 40℃ — 1.3614 比重 1.3764