用_____同分异构体的异构方式及书写方法(1).docVIP

同分异构体的异构方式及书写方法 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳链异构、官能团位置异构、官能团 类别异构等。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以 烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 和 。 含有官能团(包括碳碳双键、叁键的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有 机物属于同一类物质。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同, 官能团类型不同所引起的异构。 除烷烃以外, 绝大多数有机化合物分子都 存在与其对应的官能团类别异构体,如二烯烃(分子中含有两个双键与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯 等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。 二、同分异构体的书写方法 1 烃的异构 1.1 烷烃的异构 (碳架的异构 熟记 C 1-C 6的碳链异构 : CH4、 C 2H 6、 C 3H 8 无异构体; C 4H 10 2种、 C 5H 12 3种、 C 6H 14 5种。 烷烃的同分异构体书写回顾 以 C 7H 16为例: 1、先写最长的碳链: C -C -C -C -C -C -C 2、减少 1个 C ,依次加在第②、③ ……个 C 上(不超过中线 : C— C — C — — C — C 3、减少 2个 C : 1组成一个 -C 2H 5,从第 3个 C 加起(不超过中线 : C— C — C C — C 2分为两个 -CH 3 a 两个 -CH 3在同一碳原子上(不超过中线 : C— C C — C — C C— C — C — — C b 两个 -CH 3在不同的碳原子上: C— — C C — C C— C — C — C — C 1.2 烯炔的异构 (如丁烯 C 4H 81.3 苯同系物的异构 (侧链碳架异构及侧链位置的异构 如 C 9H 12有 7种异构体: 2 烃的一元取代物的异构(取代等效氢法 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效氢概念 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ② ③ 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 如新戊烷 (可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢 原子而得 ,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12个 H 原子是等效的。 ③ 分 子 中 处 于 镜 面 对 称 位 置 (相 当 于 平 面 镜 成 像 时 , 物 与 像 的 关 系 上 的 氢 原 子 是 等 效 的 。 如 分子中的 18个 H 原子是等效的。 取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写 出烃(碳架的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。 2 种异构体 C 4H 9X 二种碳链,共有 4 种异构体 C 5H 11X 这里的一元取代基 X ,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如 -OH 、 -NH 2 、 -CHO 、 -COOH 、 HCOO-等。 因此,已知丁基 -C 4H 9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4种异构体。 观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键 [练 2-2]对位上有 -C 4H 9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 {10的烷烃中,其中一卤 又如,已知烯烃 C 6H 12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为 3 烃的二元 (或三元 取代物的异构 3.1 有序法(定一移一 有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异 构体问题的步骤顺序是:先写出碳架异构, 再在各碳架上依次先定一个官能团, 接着在此基础上移动第二个官 能团 , 依此类推,即定一移一。 [例 ] 二氯丙烷有 4 种异构体,它们的结构简式是 [练 3-1] 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。 3.2 换元法 [例 ] 已知 C 6H 4Cl 2 624(将 H 代替 Cl [练 3-2] 已知 A 的 n 溴代物与 m 溴代物的异构体数目相同, 则 n 和 m 必满足 关系式 m+n=64 4.1 拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚 。若已知酸有 m 种异构体,醇有 n 种异构体,则该酯的同分异构体有 m ×n 种。而羧酸