教学要求掌握醛酮的结构特征以及与化学性质的关系教学文案.pptVIP

;教学要求： 掌握：醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系；亲核加成反应以及加成反应的立??化学，并应注意醛和酮在反应中的差异；酮式－烯醇式的互变异构和α－H的酸性；醛、酮的α-卤代反应和醇醛缩合反应。 熟悉：醛、酮的命名方法；醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应； 了解：醛、酮的分类;一些在医学上常见的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等。 ;醛(aldehyde)和酮(ketone)都是含有羰基(carbonyl group) 官能团的化合物。 第一节?? 醛、酮的分类和命名法 一、??? 醛、酮的分类 按照烃基结构的不同，醛、酮可分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。 根据分子中羰基的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮。 ;二、醛、酮的命名 简单的醛、酮可用普通命名法命名。 ;结构复杂的醛、酮主要用系统命名法命名：选择含有羰基的最长碳链作为主链，从醛基一端或靠近羰基一端给主链编号。 ;命名不饱和醛、酮时，除羰基的编号应尽可能小以外，还要表示出不饱和键所在的位置。;多元醛、酮命名时，应选取含羰基尽可能多的碳链为主链，并注明羰基的位置和羰基的数目。 ;脂环酮命名时，在名称前加一个“环”字，编号从羰基碳原子开始。 ;许多天然醛、酮都有俗名。 ;第二节 醛、酮的结构和物理性质;;二、物理性质 1、状态：在室温下，除甲醛外，其它醛酮都为液体和固体。许多低级醛有刺鼻臭味。某些天然醛、酮具有特殊芳香气味，可用于化妆品及食品工业。;2、沸点：醛、酮分子间不能形成氢键，其沸点比分子质量相近的醇和羧酸要低，但由于醛、酮一般为极性分子，所以沸点比相应的烷烃和醚类要高。;??? 3、溶解性 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛、酮易溶于水，例如，甲醛、乙醛、丙醛和丙酮都可与水混溶。随着醛、酮中烃基的比例增大，水溶性迅速降低，含6个碳以上的醛、酮几乎不溶于水，但可溶于乙醚、甲苯等有机溶剂中。;第三节 ??醛酮的化学性质; 亲核试剂中一般含有带负电荷或孤对电子的原子或基团。常见的亲核试剂有:氢氰酸、醇、水及氨的衍生物等。 醛、酮亲核加成反应的难易除了与亲核试剂的性质有关外，主要取决于醛、酮的结构，即取决于羰基碳上连接的原子或基团的电子效应和空间效应。;1、加氢氰酸 如存在碱，可提高HCN加成羰基的反应速率，因为加碱可增加CN-离子浓度。 ;问题 10-4 下列哪些化合物难与HCN发生反应？;2 与饱和的亚硫酸氢钠的加成;2.?????? 加醇和水 在干燥氯化氢存在下，醇与醛的羰基加成生成半缩醛（hemiacetal），半缩醛还可以与另一分子醇反应，失水生成缩醛（acetal）。 ;酮与醇反应生成缩酮（ketal）比较困难。但酮容易与乙二醇作用，生成具有五员环状结构的缩酮。 ;缩醛和缩酮的性质相似，对碱及氧化剂都比较稳定，遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。 ;水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。;;3.?????? 加 Grignard试剂 Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。 ;Grignard试剂对醛、酮的加成反应的重要性在于：利用Grignard试剂与不同的羰基化合物反应，形成碳原子更多、 具有新碳骨架的醇。 ;4.与氨衍生物的加成 ;;;二、a-碳及其氢的反应 ;; 醇醛缩合是有机合成中增长碳链的重要方法。 ;;;三、 氧化反应和还原反应;;;;;;;;