第3章 环烃 cyclic hydrocarbons.pptVIP

三、化学性质 Substrate Elictrophlie intermediate product （一）亲电取代反应（Electrophilic Substitution） 反应活性：能使中间体稳定的因素，可提高 反应活性。 1.常见亲电取代反应 卤代反应： 硝化反应： 磺化反应： 酰基化反应 烷基化反应 Friedel-Crafts反应 2. 机理： σ-络合物 σ-络合物 (1). (2). 磺化 亲电试剂 卤代 硝化 烷基化 酰基化 烷基化特点：易发生异构化、多元取代。 35% 65% 酰基化特点：不发生异构化、多元取代。 活性差的芳烃不发生Friedel-Crafts反应。 致活与致钝 结论：斥电子基团使中间体正电荷分散，反应活性增强； 吸电子基团使中间体正电荷集中，反应活性降低。 G1： release electrones G2：withdraws electrons 3.定位规律（Orientation rule） 定位效应：芳环上已有基团对新引入基团位置的支配作用 邻对位定位基—Ⅰ类定位基 取代基的分类 特点 不含双叁键； 多带有孤对电子； 多数为致活基团（除X外） 新基团主要进入邻、对位。 间位定位基—Ⅱ类定位基 特点 带有正电荷