苯的结构和芳香性课件.ppt

根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和联结方式的不同，芳烃可分为以下几类: ;芳香性杂环化合物：分子中含有杂原子的具有一定芳香族化合物性质的环状化合物。; 1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。;苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？;7.1.1 凯库勒结构式 ;Date;Date;Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.;Date;7.1.2 苯分子结构的近代概念;处于π66大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化，在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。 ;② 分子轨道理论;苯?分子轨道能级图; ③ 苯分子中电子云分布。像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧 , ;结构： 环状闭合共轭体系 较大的离域能 化学性质：环稳定，不易加成、氧化，易取代。 ;7.1.3 休克尔规则及芳香性的判断 ;Húckel规则 （4n+2规则）;从分子轨道的角度说明4n+2规则---芳香性判断的方法 环状共轭烯烃的通式为CnHn。苯（C6H6）也可看作是环状共轭烯烃中的一种。当一个环状共轭烯烃分子所有的碳原子处在（或接近）同一个平面上时，每个碳原子上具有的一个与平面垂直的p原子轨道可以组成n个分子轨道。;环状共轭烯烃（CnHn）的π分子轨道能级和基态电子构型 ;所有双键均省去; π电子数 = 6 符合4n+2 芳性; π电子数 = 4 符合4n 极不稳定的双自由基 ——反芳性;π电子数 = 8 符合4n 却是一个稳定的环状共轭化合物—非芳性;（二）环状共轭烯离子;白色固体（室温、无水）;2）环戊二烯负离子 ; π电子数 = 6 符合4n+2 芳性;三）大环芳香体系（轮烯） ; 凡共面的环状分子，其π电子数符合休克尔4n+2的就是具有芳香性；符合4n的为反芳香性化合物。而非共面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。;7.2 芳烃的异构和命名;;Date;Date;苯的三元取代物有时用连、偏、均来表示 ;3、芳基;7.3 单环芳烃的来源和制法;Date;Date