阿魏酸及阿魏酸乙酯的合成.pdf

第16卷 第4期 湖 南 城 市 学 院 学 报 (自然科学版) 、，oI．16 No．4 2007年12月 JournalofHunanCityUniversity (NaturalScience) Dec．2007 阿魏酸及阿魏酸乙酯的合成 王献钊 ，刘明娣 (1．许昌职业技术学院，河南 许昌 461000；2．Zl-J峡职业技术学院，河南 ~l-J峡 472000) 摘 要：综述了合成阿魏酸及其酯类的研究状况，并通过对阿魏酸及阿魏酸乙酯合成方法的改进，考察 了阿魏酸及其酯类衍生物的合成新工艺． 关键词：阿魏酸：阿魏酸乙酯；合成 中图分类号：TQ216 文献标识码：A 文章编号：1672—7304(2007)40 —006303 阿魏酸(FerulicAcid)的化学名称为 4一羟基 一 3一甲氧基苯丙烯酸，广泛存在于当归、川芎、 1 阿魏酸的化学合成方法 阿魏等中药中；在食品原料如咖啡、香兰豆、谷 阿魏酸的制备方法主要有：从植物中直接提 壳、蔗渣 、甜菜粕、麦麸和米糠中阿魏酸含量也 取法、化学合成法和生物合成法5【】．本文只探讨 较高．目前，阿魏酸在医药、食品、化妆品等领 其化学合成法． 域的用途越来越广泛…．阿魏酸是公认的天然抗 1．1 Wittig—Homer反应法合成阿魏酸 氧化剂，也是近年来国际认知的防癌物质，引起 亚磷酸三乙酯乙酸盐 (1EIPA)和乙酰香兰素 世人注 目．阿魏酸有很好的抗氧化活性，对过氧 在 NaOH强碱体系中发生Wittig--Homer反应， 化氢、超氧 自由基 、羟 自由基 、过氧化亚硝基都 再用浓盐酸酸化得到阿魏酸．该法需要预先保护 有强烈的清除作用，且能调节生理机能，抑制产 酚羟基，否则由于NaOH强碱的存在，生成酚钠 生 自由基的酶，增加清除自由基酶的活性．除广 离子会抑制羰基和碳负离子之间的反应，还易发 泛用于医药行业外，阿魏酸在食品行业的应用也 生副反应生成杂质． 日益扩大．阿魏酸可作为合成香兰素的前体物质， 1．2 Knoevenagel反应法合成阿魏酸 通过微生物酶将阿魏酸转化成香兰素；由于阿魏 文献报道以香草醛和丙二酸为原料制备．有 酸具有抗氧化活性和抑菌作用，阿魏酸亦可作为 用哌啶为催化剂，也有报道用苯胺作催化剂．用 食品的防腐保鲜剂，且安全无毒；阿魏酸也作为 苯胺能催化制备反应．但用HPLC检测发现，苯 交联剂逐渐地应用于制备食品胶和可食性包装 胺易产生更多的副产物，另外就是苯胺毒性很高， 膜；此外，它作为抗氧化剂和机能促进物质可应 即使很少的残留物仍可使产物出现不必要的副作 用于运动食品中． 用．而以无水吡啶为溶剂，哌啶作催化剂来制备， 阿魏酸衍生物有抗血栓形成 、抗炎 、止痛 以 该法反应时间较长，溶剂用量大，产率也很低．曾 及调节人体免疫功能等作用，因此具有很高的药 有报道用均匀设计法考察了阿魏酸的合成工艺条 用价值 J．阿魏酸的衍生物在食品工业中也有许 件，然收率亦仅为48．6％． 多重要的用途：由阿魏酸和聚合物 自由基反应生 1．3 阿魏酸合成方法的改进 成的聚阿魏酸可以增加动物细胞 中的环腺苷酸， 笔者在前人的工作基础上 ，对合成作 了改 抑制环核苷酸磷酸二酯酶，作为保健食品可以改 进，进一步提高了转化率和收率，使其能更适于 善肺内皮感染与肺积水．阿魏酸及其衍生物在化