南农植物化学萜类化合物和挥发油.pptxVIP

萜类化合物最初是在松节油（德语terpentin）中提取获得的，故名萜类。 ;萜类化合物的碳骨架都是由异戊二烯单位连接而成;萜类化合物的分类 ;萜类在自然界中分布极为广泛 ;萜类化合物在人类生产生活中得到广泛应用 ;本章内容 ;第一节、萜类化合物的生源合成途径 ; 一、基本前体异戊烯二磷酸（IPP）的合成； 二、异戊烯二磷酸的异构和叠加形成一系列萜类前体； 三、萜类前体在特异的萜类合酶的作用下，产生萜类骨架； 四、对骨架的修饰，产生了具有各种化学特性和功能的萜类。;一、基本前体异戊烯二磷酸（IPP）的合成；;接上 ;二、异戊烯二磷酸的异构和叠加形成各种萜类的前体 ;三、萜类前体折叠、异构形成萜类骨架；;四、萜类骨架的修饰 ;第二节、单萜类化合物; 单萜类化合物是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物类群，一般是按其结构中的碳环数目分类，如链状单萜、单环单萜、双环单萜、三环单萜等，其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。;（一）链状单萜（无环单萜） ;橙花醇(nerol)存在于橙花油、柠檬草油和其它多种植物的挥发油中，具有玫瑰香气, 沸点255~260oC。;香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中。 上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。 ;芳樟醇是香叶醇、橙花醇的同分异构体，左旋体在香柠檬油中含有，右旋体则存在于桔油及素馨花的挥发油中。;柠檬醛：反式为α- 柠檬醛（香叶醛，geranial），顺式为β-柠檬醛（橙花醛），通常是混合物，以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬草油和香茅油的含量较高。柠檬醛具有柠檬香气，广泛应用于香料和食品工业。;香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。;链状单萜含氧衍生物之间的相互转化 ;薄荷 ; 紫罗蓝酮(ionone)存在于千屈菜科指甲花挥发油中，α-紫罗蓝酮具有馥郁的香气，用于配制高级香料，β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。 ;（三）双环单萜 ; 龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。龙脑有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧功能。;樟树和樟脑 ; 我国的天然樟脑产量占世界第一位。树龄30年以上的樟树，可以提炼樟脑50公斤左右。;（四）环烯醚萜类 ; 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸是中药山栀子的主成分。京尼平苷苷元具有显著的促进胆汁分泌作用和泻下作用。;桃叶珊瑚苷是车前草清湿热、利尿的有效成分，其苷元及其多聚体有抗菌作用。 ; 梓醇 (catalpol) 又 称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分，并有很好的利尿和迟发性的缓下功能。 ;第三节、倍半萜类化合物;倍半萜类是由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。 倍半萜无论是化合物的数目，还是结构骨架的类型都是萜类化合物中最多的一类。 倍半萜的含氧衍生物多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。;（一）链状倍半萜 ; 青蒿素是过氧化物倍半萜，是从中药青蒿(也称黄花蒿)中分离到的抗恶性疟疾的有效成分，在水中及油中均难溶解。; 对青蒿素的结构进行修饰，合成出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的双氢青蒿素，再进行甲基化，将它制成油溶性的蒿甲醚及水溶性的青蒿琥珀酸单酯用于临床。 ; 姜烯是姜科植物姜根茎挥发油的主要成分。有怯风止痛作用，可作调味剂。;3、脱落酸 ; α- 山道年是是由山道年花蕾中提取出的无色结晶。是强力驱蛔剂。其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。;2、棉酚 ;第四节、二萜类化合物; 二萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。它们是由牻牛儿牻牛儿基二磷酸（GGPP）衍生而成。;（一）链状二萜 ;（二）单环二萜 ;（三）双环二萜 ; 银杏内酯是银杏根皮及叶的强苦味成分，可作为拮抗血小板活化因子，是血小板活化因子（PAF）的特效拮抗剂。;（四）三环二萜 ; 紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。 ;第五节：其它重要的萜类化合物 ; 灵芝是一种名贵中药，其主要成分是一种三萜类化合物，称为灵芝三萜。灵芝三萜具有抑制肿瘤细胞生长、降低胆固醇、抗高血压、抗过敏等功效。;印楝素; 印楝素对昆虫的作用机理有如下几个方面：直接或间接通过破坏昆虫口器的化学感应器官产生拒食作用；通过对中肠消化酶的作用使得食物