三糖类的结构与功能教材课程.ppt

第三章 糖类的结构与功能;糖类的概念和分类;一、糖类的结构与功能;糖类的生物学意义： 1.作为生物体的结构成分 2.作为生物体内的主要能源物质 3.细胞和生物分子相互识别;单糖;半乳糖(galactose) ——已醛糖 ;寡糖;多糖;糖与非糖物质的结合物。;二、单糖的构型、结构、构象; 以距醛基（羰基）最远一个不对称碳碳原子为准，羟基在左面的为L型，右面的为D构型。自然界中存在的葡萄糖和果糖都是D型糖;D型和L型以甘油醛作标准;OH;L-(+)-阿拉伯糖;[α] D= —————×100;水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型;吡喃;葡萄糖的结构;Glucose环状结构和链状结构的相互转化;α和β异头物;β-D-G（64％）;;（三）单糖的构象：由于绕单链旋转引起的组成原子的不同排列;椅 式;葡萄糖的构象;O;平伏羟基（β 异头物）;（二）结构部分;（四）单糖的性质;2、单糖的化学性质;（1）异构化（弱碱的作用）;（2）氧化;b、氧化成醛糖二酸：醛糖的醛基和伯醇均被氧化成羧基，形成的二羧酸。;（3）还原;（4）形成糖脎;（5）形成糖酯与醚糖;（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生缩合形成的缩醛（或缩酮）。;（7）单糖脱水（无机酸作用）;鉴定糖类的共同反应。;B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） ;C．Tollen’s test（土伦试验） ;（8）糖的高碘酸氧化：高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α –羟基醛等C-C键，产物是相应的羰基化合物。可测定直链多糖的平均相对分子质量（或聚合度）和支链多糖的非还原末端残基数。;三、自然界存在的重要单糖及其衍生物;四、寡 糖;3. 单糖单位次序;命名寡糖遵循原则：;（二）常见二糖;1;物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。 有旋光性，无变旋现象。 ;纤维二糖;五、多糖;六、多糖代表物;直链淀粉;支链淀粉： α-D-G以α（1→4）糖苷键和α（1→6）糖苷键缩合而成的 ;;直链淀粉的空间结构;支链淀粉D-葡萄糖通过?-1,4-糖苷键连接成一条长链。 在此主链上可通过?-1,6-糖苷键形成分支的侧链。此侧链一般含有25个D-葡萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖??基仍是通过?-1,4—糖苷键而相互连接。 侧链上每隔6-7个D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结构。 支链淀粉的分支点应具有?-1,6-糖苷键的结构。; D-葡萄糖通过α（1→4）糖苷键和α(1→6)糖苷键连接。 主链骨架由? -D吡喃葡糖残基通过α（1→4）糖苷键联接而成 支链淀粉的分支结构是以25个葡萄糖残基为其分支的长度，但糖原的分支结构则是平均以12个葡萄糖残基为其分支的长度 因此糖原分子具有较多的分支结构。;?-1,4-糖苷键;（二）纤维素与半纤维素;β-1,4-糖苷键;;（四）葡聚糖;七、糖复合物;;;（二）糖脂与脂多糖