七章节醇酚醚教学文稿.ppt

第七章 醇、酚、醚;第一节 醇;2、 醇的命名;IUPAC法:;不饱和脂肪醇 选择包含与羟基相连碳和不饱和键在内的最长碳链为主链。按主链碳原子数称为“某”烯醇，从靠近羟基的一端开始编号。 ;芳香醇 芳基作为取代基命名。; 1,2-丙二醇 1,2,3-丙三醇;第三节 醇的性质物理性质1．沸点 ∵羟基是极性很强的基团，分子间可通过氢键缔和，∴醇的沸点比相应的烃高。在同分异构体中，直链的伯醇沸点最高。2．密度 脂肪醇的密度大于烃小于水。芳香醇的密度则大于水??3．水溶性 除甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶外，从丁醇开始，水溶性显著降低，癸醇以上的高级醇不容于水。分子中羟基数目的增多，分子间以及与水分子形成氢键的机会更多，故具有更高的沸点和更大的水溶性。4．结晶配合物 低级醇可与氯化钙，氯化镁形成可溶于水而不溶于有机溶剂的结晶配合物。;乙醇模型图;化学性质;与酸和水相比，醇与活泼金属的反应要缓和一些;所以，醇的酸性顺序如下：;硝酸甲酯;3、与氢卤酸反应;甲醇和伯醇一般按SN2历程进行反应：; 如上所述氢氯酸与 醇的反应较困难,使用无水氯化锌催化时,方能使反应顺利进行。所用浓盐酸和无水氯化锌配制的溶液，称为卢卡斯（H.J.Lucas）试剂。;（4）、与三卤化磷（PX3）和亚硫酰氯（SOCl2）的反应; 用上述氧化试剂，要使反应停留在醛的阶段是困难的，除非生成的醛分子量比较小，一旦形成后，就将其从反应系统中蒸出，才可防止醛被进一步氧化。;2、 在一定(脱氢试剂)条件下，伯醇和仲醇 羟基上的氢和α- 碳原子上的氢同时被脱去 ，伯醇生成醛，仲醇生成酮。;三、官能团和烃基共同参与的反应—— 脱水反应;※ 当仲醇和叔醇脱水成烯有两种可能的取向时，也遵照查依采夫规则进行脱水。;醇的脱水反应主要按E1历程进行：;醇的代表化合物：甲醇、乙醇、乙二醇丙三醇环己六醇苯甲醇(苄醇);第二节 酚;α-萘酚;②当分子中含有较优官能团时，将酚羟基作为取代基。;二、 酚的物理性质;1、官能团的反应;此性质可将苯酚与非酸性有机物分开。;（2）、酯化反应;例如：除草醚的工业合成。;2、芳香烃基的亲电取代反应;（3）、磺化反应;3、官能团和烃基共同参与的反应—— 氧化反应;对苯醌;3、苯二酚4、维生素E;2、命名 ;两个烃基均为芳香族烃基，“二”字不省略。;将较复杂的烃基作为母体，余下的的烃氧基作为取代基;三、 醚的化学性质;该性质可区别醚与烷烃或卤代烃;2、与氢卤酸的反应;烃基的反应;