10醚-精选课件(公开).pptVIP

基本内容和重点要求 醚的结构、分类和异构 醚的化学性质 10 醚（Ethers） （1） 醚的分类 醚可看作是醇羟基或酚羟基上的氢被烃基取代后的生成物。通式是R-O-R ’ 、Ar-O-Ar’ 、Ar-O-R。 根据醚键（-O-）所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如： （2） 醚的命名 通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，小的在前，大的在后,再加上“醚”字。例如： （2） 醚的命名 （2） 醚的命名 环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的命名方法命名。例如: 醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应。 醚键（C-O-C）是醚的官能团，比较稳定，不与碱、氧化剂、还原剂反应。 ∴ 醚的化性比较稳定，但醚比烷烃活泼！在一定条件下，醚也发生某些化学反应。 2) 醚键的断裂 2. 环氧乙烷的化学性质 环氧乙烷又叫氧化乙烯，是重要的环醚。它是无色液体，沸点10.7℃，能溶于水、醇和醚。制备方法： 环氧乙烷是三元环，张力大，易开环，性质非常活泼；在酸或碱催化下可以与许多试剂（如水、氢卤酸、醇、氨等）发生化学反应. 1) 酸催化： ③ 与格氏试剂作用 环氧乙烷与格氏试剂反应的产物经水解后可得到增加两个碳原子的伯醇。例如： 例2： 以乙烯为原料合成 3. 过氧化物的生成 醚对氧化剂较稳定，但长期与空气接触可被空气中的氧氧化为有机过氧化物。 （1）乙醚 乙醚是最常见的和最重要的醚。它是易挥发的无色透明液体，沸点34.5℃，比水轻，微溶于水。易燃，其蒸汽比空气重2.5倍。 在工业上，乙醚是用乙醇以硫酸或氧化铝为脱水剂脱水制得。 （2）冠 醚 冠醚是含有多个氧原子的大环醚，也可以看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。由于它们的结构形似皇冠，因此称为冠醚。例如： * 若苯基烯丙基醚的两个邻位已有取代基，在对位 重排. 10.4 重要的醚 返回 下页 退出 * 下页 退出 上页 有机化学 10 醚 返回 重点掌握醚的化学性质 返回 10. 1 醚的分类，命名和制备 10. 2 醚的物理性质 10. 3 醚的化学性质 10. 4 重要的醚 返回 与氧相连的两个烃基相同，称作单醚 如 C2H5-O-C2H5 与氧相连的两个烃基不同，称作混醚 如 CH3-O-C2H5 10. 1 醚的分类, 命名和制备 返回 乙醚（饱和醚） 乙基乙烯基醚（不饱和醚） 苯甲醚（芳醚） 环氧乙烷（环醚） （1） 醚的分类 返回 二甲醚（甲醚） 甲基叔丁基醚 返回 芳醚：将芳烃基放在烷基之前命名 苯甲醚 ① 习惯命名法：（常用，适用于简单醚） 4-甲氧基-2-己烯 2-乙氧基-3-戊醇 返回 ② 系统命名法：（不常用，适用于复杂醚） 将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体： 1，2-环氧丙烷 3-氯-1，2-环氧丙烷 1，4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1，4-二氧六环（二噁烷） 返回 (3) 醚的制备 单纯醚 混合醚 Williamson合成法（R’为1o，R为1o, 2o, 3o） （R最好为1o） 1.醇脱水 2.醇金属与卤烷作用（威廉姆逊合成法） 避免用 3o 酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚： 问题：如果没有酸催化，该反应能否进行？ 答案：不能! 因为该反应按下列机理进行： 3. 叔丁醚的合成及醇羟基的保护 由于该反应可逆，可用来保护醇羟基。例如： 4. 乙烯基醚的合成 由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚， 而是利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚： ∴ 乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 3. 极性： 10.2 醚的物理性质 1. 相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 2. 水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键： 10. 3 醚的化学性质 返回 1. 醚的弱碱性和醚键的断裂 醚的氧原子上有未共用电子对，是一个路易斯碱，可与强酸作用，接受质子。 10. 3 醚的化学性质 1）钅羊盐的生成 返回 醚可溶于酸,再加水,又可得原来的醚,可用于醚的分离提纯 伯烷基醚与HI作用时，按SN2机理进行,较小的烃基生成碘代烷： 醚与HBr、HI作用，可使醚链断裂： 如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。 叔烷基醚可按SN1机理进行： 催化氧化法 氯乙醇法： 返回 2. 环氧乙烷的化学性质 返回 如: 环氧乙烷与H2O,ROH,HX等反应 2) 与ROH反应 1) 与H2O反应(酸性条件) 3) 与HX反应 可继续与环氧乙烷反应 不对称