第9章-羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸-4学时-(公开课件).pptVIP

3. 氧 化 羰基酸 不反应 弱氧化剂，可鉴别a, b－羟基酸 二、羰基酸 醛 酸: 丙醛酸 甲酰乙酸 3-氧代丙酸 乙醛酸 酮酸： 丙酮酸 3-丁酮酸、b-丁酮酸、 3-氧代丁酸 ?-戊酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸） 化学性质: 1. 脱羧反应 脱羧反应可使分子中减少一个碳原子 室温即可脱羧 完成下列反应式： 脱羧反应可使分子中减少一个碳原子 合成 2. 氧 化 醛酸易氧化成二元酸 酮酸难氧化，但a-酮酸脱羧后被氧化成低级羧酸 稀 3. 还 原 本章小结 一、羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸的分类与命名 二、羧酸的物理、化学性质 三、羧酸衍生物的化学性质 酰卤、酸酐、酯 四、取代羧酸的化学性质 羟基酸、羰基酸 三、 代表化合物 1. 甲酸（蚁酸） CO2 + Mn2+ + H2O 2. 乙二酸（草酸） 斐林试剂 3. 苯甲酸（安息香酸） 富马酸或延胡索酸 马来酸 C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。 4.丁烯二酸 5. 水杨酸 阿司匹林（Aspirin) 乙酰水杨酸 二十二碳六烯酸 二十碳五烯酸 （一）羧酸衍生物的分类 第二节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类与命名 酰卤 酯 酸酐 酰胺 乙酰氯 4-甲基戊酰溴 1. 酰卤: 羧酸名称去“酸”加“酰卤” （二）羧酸衍生物的命名 E-2-甲基-2-丁烯酰氯 苯甲酰氯 丙二酰氯 2-甲基丙酰氯 2. 酯的命名: 某酸某醇酯 苯甲酸乙酯 环己基甲酸苯酯 异丁酸异丙酯 γ-丁内酯 δ-戊内酯 乙酸酐 乙酸丙酸酐 邻苯二甲酸酐 3. 酸酐的命名: 某酸酐 丁二酸酐 丁烯二酸酐 4. 酰胺: 羧酸名称去“酸”加“酰胺” N, N-二甲基苯甲酰胺 E-2-丁烯酰胺 乙酰胺 N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 离去基团L：-X，RCOO-(羧酸根) ，RO-(烃氧负离子) 亲核试剂E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解) 亲核取代反应通式： 二、羧酸衍生物的性质 （一）化学性质 影响反应速度的因素： 酰基碳上正电荷越多越活泼 离去基L越稳定越活泼 空间位阻越小越活泼 羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序： 酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺 1. 水 解 反应速率：酰氯﹥酸酐﹥酯 其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应） 共同 2. 醇 解 酯的醇解生成新的酯，称酯交换反应 共同 例: 3. 氨 解 其中HNH2还可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺) 共同 例: 4. 酯的还原 例: 练习： 5. 酯缩合反应（Claisen酯缩合） ?-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯） （二）互变异构现象 1. 可与苯肼作用生成腙； 2. 可与HCN加成； 3. 可与Na作用产生氢气； 4. 可与FeCl3发生显色反应； 5. 可使Br2褪色。 乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5% （烯醇式）7.5% 主要是二类： ?-二酮类 ?-酮酸酯类 25% 75% 例： 90% 鉴别： 显色 无现象 大的共轭体系 思考题：用简单的化学方法鉴别下列化合物 （A） （B） （C） （三） 乙酰乙酸乙酯合成方法 酮式分解 酸式分解 可以合成不同结构的酮或羧酸 例: 第三节 取代酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 一、羟基酸 柠檬酸 醇酸: 没食子酸 水杨酸 乙酰水杨酸 （Aspirin） 酚酸: 化学性质： 1. 酸性 2. 脱水反应 （1）?-醇酸 丙交酯 （2）?-醇酸 生物体内在延胡索酸酶作用下脱水，生成延胡索酸 （3）? 或 ? - 醇酸 ?-丁内酯 ?-戊内酯 课堂习题: ? -甲基-?-戊内酯 第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 Carboxylic Acids , their Derivatives and Substituted Carboxylic Acids 熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类与命名规则； 掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的应用。 本章学习要求 第一节 羧 酸 一、羧酸的分类、命名 （一）羧酸的分类 1. 依烃基结构分类： 芳香羧酸与脂肪羧酸 2. 依羧基个数分类： 一元羧酸和多元羧酸 （二）羧酸的命名 1.