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* * 两个苯环共用两个相邻碳原子─稠环芳烃 萘 蒽 菲 §4-2 稠环芳烃 萘的分子结构 萘(C10H8)的10个C原子和8个H原子共处同一平面,且碳原子都是SP2杂化。 萘是闭合环状的π,π–共轭体系,类似与苯,具有芳香性,但萘比苯活泼。 0.142nm 0.137nm 0.140nm α 1 2β 3β β6 β7 α 8 5 α 4 α 萘的键长趋于平均化,并不完全等同,且α位碳原子的π电子云密度高于β位碳原子 萘的二元取代物异构体数目较多,如二硝基萘有十种异构体。 1,7-二硝基萘 1,6-二硝基萘 萘的一元取代物有两种异构体。如: α-氯萘 β-氯萘 萘的分子结构 1.取代反应 Cl2 Fe 混酸 H2SO4 80℃ 165℃ α-氯萘(95%) β-氯萘(5%) 165℃ + α-萘磺酸 β-萘磺酸 萘的性质 + N O 2 2.氧化反应 CrO3,CH3COOH V2O5, O2 400-500℃ H2,Pt 十氢萘 3.还原反应 1,4-萘醌 Na,乙醇 四氢萘 邻苯二甲酸 萘的性质 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 其他稠环芳烃 α α β γ γ β β β α α 1 4 5 2 3 6 7 8 9 10 蒽 菲
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