有机合成 导 学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型;知道常见的官能团之间的转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定 和 的有机化合物。 2.有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和 的转化。 3.有机合成的过程示意图 二、有机合成的分析方法: 1、正合成分析法(顺推法): (1)引入碳碳双键的方法 ① ② ③ . (2)引入卤素原子的方法 ① ② ③ . (3)引入羟基的方法 ① ② ③ ④ . 2、逆向合成分析法(逆推法) 三、 有机合成遵循的原则 1、原料: 2、步骤: 3、路线: 4、操作: 四、有机合成的思维结构 思 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 1.有机合成的概念 2.有机合成的任务 一、有机合成的过程 3.有机合成的过程 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 Cl CH3CHCH3 制取 OH OH CH2CHCH3 由 如何 ? 尝试设计合成路线 二、有机合成的分析方法 1、正向合成分析法(顺推法) ①醇类消去、②卤代烃消去、③三键加成 ①烷烃取代、②烯烃或炔烃加成、③醇的取代 ①卤代烃碱性水解、②烯烃水化、 ③醛类加氢(还原)、④酯的水解 思考与交流: (1).引入碳碳双键的方法: (2).引入卤素原子的方法: (3).引入羟基的方法: 加深练习: 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成: COOCH2 COOCH2 请同学们说出其过程 O HC HC O HOCH2 HOCH2 HOOC HOOC COOCH2 COOCH2 CH3CH2OH CH2 CH2 CH2CH2 Cl Cl ① ② 2、逆向合成分析法(逆推法) 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 三、有机合成遵循的原则 1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2)尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O +CH3CH2OH 1 2 3 4 5 【学以致用——解决问题 二】 产率计算——多步反应一次计算 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% COOH HSCH2CHCO N CH3 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 四、有
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