第二章饱和烃解析.pptVIP

五、烷烃和环烷烃的化学性质 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 五、烷烃和环烷烃的化学性质 自由基的稳定性顺序为： 五、烷烃和环烷烃的化学性质 五、烷烃和环烷烃的化学性质 H 的反应活性：叔氢 仲氢 伯氢 甲基氢 五、烷烃和环烷烃的化学性质 (4) 反应活性与选择性 卤素的活性: F2 Cl2 Br2 I2 a. 反应活性 甲烷卤化的反应热 b. 选择性 五、烷烃和环烷烃的化学性质 卤素的选择性: F2 Cl2 Br2 I2 b. H 的反应活性： 叔氢 仲氢 伯氢 甲基氢 a. 自由基的稳定性顺序为： c. 卤素的活性: F2 Cl2 Br2 I2 d. 卤素的选择性: F2 Cl2 Br2 I2 哪种构象更稳定？ 练 习 （荷兰） （墨西哥） （美国） 2. 氧化反应 (oxidation reaction) 五、烷烃和环烷烃的化学性质 不完全燃烧 完全燃烧 甲醛，福尔马林 制造肥皂 五、烷烃和环烷烃的化学性质 3. 异构化反应 (isomeration reaction) 由一个化合物转变成其异构体的反应叫做异构化反应 炼油工业中利用异构化反应，使石油馏分中的直链烷烃异化为支链烷烃以提高汽油质量(辛烷值).(见书P56) 4. 裂化反应 (cracking reaction) 五、烷烃和环烷烃的化学性质 裂化反应后得到较低级的烷烃，也含有烯烃和氢 重要的化工原料 原油的分馏 五、烷烃和环烷烃的化学性质 5. 小环环烷烃的加成反应 a. + H2 Difficult ! b. + Br2 (addition of bromine) : (addition of hydrogen) ※ 室温 环戊烷以上难与卤素加成，温度再升高发生的是自由基取代反应。 五、烷烃和环烷烃的化学性质 c. + HBr (addition of hydrogen halide) 环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间 卤化氢的加成时，氢加在含氢多的碳原子上，卤素加在 含氢少的碳原子上。 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃和环烷烃的命名 烷烃和环烷烃的结构 烷烃和环烷烃的物理性质 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃和环烷烃的构象 烷烃和环烷烃的主要来源和制法 六、烷烃和环烷烃的主要来源和制法 1. 烷烃和环烷烃的主要来源: 石油和天然气 2. 烷烃和环烷烃的制法 （1）烯烃加氢 （2）Corey-House （3）由卤代烷制备 仅适合于合成对称的烷烃 六、烷烃和环烷烃的主要来源和制法 烷烃和环烷烃的命名； 烷烃(乙烷，丁烷)和环烷烃(环己烷)的构象异构； 烷烃和环烷烃的结构对其物理性质的影响； 烷烃自由基取代反应机理及影响因素； 小环烷烃的加成反应。 总 结 2-甲基-3-乙基己烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 练 习 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃和环烷烃的命名 烷烃和环烷烃的结构 烷烃和环烷烃的物理性质 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃和环烷烃的构象 烷烃和环烷烃的主要来源和制法 三、烷烃和环烷烃的结构 1.σ键的形成及其特性 原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道，称为σ轨道。σ轨道上的电子称为σ电子。σ轨道构成的共价键称为σ键。 在甲烷分于中，已知碳原子为sp3杂化，C—Hσ键是由碳原子的sp3杂化轨道与 氢原子的1s轨道在对称轴的方向交盖而成。 碳为SP3杂化， C-H σ键， 键角 109.5o 。 烷烃： 在乙烷分子中，C—Hσ键也是由碳原 子的sp3杂化轨道与氢原于的1s轨道在 对称轴的方向交盖而成。C—Cσ键是 由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道在 对称轴的方向交盖而成 三、烷烃和环烷烃的结构 甲烷 (methane) 乙烷 (ethane) 其它烷烃上碳原子所连接的四个原子或原子团并不完全相 同，因此每个碳上的键角并不完全相同。除乙烷外，烷烃分子 的碳链并不排布在同一条直线上，而是曲折地排布在空间。 三、烷烃和环烷烃的结构 异庚烷 (isoheptane) σ键的特性： a、σ键存在于任何含有共价键的有机分子中,且在分子中可以单独存在。 b、由于σ键是在成键轨道方向的直线上相互交盖而成,故交盖程度大,σ键的键能较大，可极化性较小。 C、σ键可以沿键轴自由旋转而不被破坏。 丙烷分子中碳碳间的σ键 2. 环烷烃的结构与环的稳定性 三、烷烃和环烷烃的结构 (1) 燃烧热与环的稳定性 燃烧热