chapter14有机含氮化合物.pptxVIP

第十四章有机含氮化合物;分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物，硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代的结果;一、结构和命名;氮原子和两个氧原子上的 p 轨道相互重叠，形成包括O、N、O三个原子在内的分子轨道,使的键长完全平均化。;（2） 命名;二、物理性质;三、化学性质 ;;d. 碱性条件下发生双分子还原;联苯胺重排，经常用于制备联苯。 重排时两个苯环氨基对位的碳原子相连。;2．硝基对苯环上亲核取代反应的影响;;c. 对甲基的影响;第二节 胺类化合物;1. 分类???命名;芳香胺（1o胺） 脂肪胺（2o胺）;2o醇（仲醇） 1o胺（伯胺）;（2） 命名;苯(基)胺 aniline;若氮原子上连有脂烃基和芳烃基时，以芳胺为母体，以脂烃基为取代基，命名时在取代基前面冠“ N ”，取代基不同时，不能合并。;N,N, 2-三甲基丙胺;1; 铵盐的命名，则由相应的胺与酸无机铵的命名方法进行。;;3. 胺的物理性质;4. 胺的化学性质; 解释：电子效应、空间效应和溶剂化 效应共同影响的结果。;b. 芳香胺;脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺;N;;2. 烃基化;;C;应用：有机合成、鉴定和分离提纯;1°胺和2°胺在碱性条件下，与芳磺酰氯 作用，生成相应的磺酰胺； 叔胺 N 上没有 H 原子，不发 生磺酰化反应。;3、与亚硝酸（HNO2）反应;N-亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体， 可用以鉴别仲胺。经水解或还原得原来 的仲胺，用于胺的精制。;R3N + HNO2 ;4、芳香胺苯环上的反应;;;;磺胺类药物;5、烯胺的生成及其反应;烯胺;在制备烯胺时，加一个强脱水剂，可以使反应进行得很完全。常用的仲胺是一些环状胺，如六氢吡啶、四氢吡咯、吗啉等 ;烯胺原羰基的α-碳原子可作为亲核部位， 与酰卤或卤烷等发生酰基化或烃基化反应 ;;5.胺的制备;（1）氨或胺的烃基化;（1）氨或胺的烃基化;（1）氨或胺的烃基化;O;第三节 季铵盐和季铵碱;第三节 季铵盐和季铵碱;;;(;α;C;;;第三节 重氮化合物和偶氮化合物 ;烃基与重氮基(—N+≡N）相连构成的化合物称为重氮化合物，通式： R－N+≡N X-;（一） 重氮盐的制备－重氮化反应;（二）重氮盐的反应及其在合成上的应用;（1）被－X 或－CN 取代;;N ≡;（2）被 －OH 取代;N;;;;2. 保留氮的反应－偶合反应;mp： 68oC mp： 71.4oC;;;;;H;二、 重氮甲烷;1. 与含活泼 H 的化合物反应;CH2N2 +;2. 形成卡宾（carbene）