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;二、有机物的分离、提纯
1.蒸馏
;2.重结晶
(1)适用条件
①重结晶是提纯______有机物的常用方法。
②杂质在所选溶液中溶解度____________,易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受______的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度______,冷溶液中的溶解度______,冷却后易于结晶析出。;(2)实验装置与操作步骤
;想一想
在苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越低越好?
【提示】不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低,溶剂也会结晶,给实验操作带来麻烦。
;3.萃取
萃取剂的选取是萃取操作的关键,选用萃取剂需符合两个条件:萃取剂与原溶液中溶剂____________,溶质在萃取剂中的溶解度要___________在原溶剂中的溶解度。
;三、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的最简整数比,即____________。;2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)质荷比:指分子、离子或碎片离子的_____________与其电荷的比值。
(2)原理:质谱图中质荷比最大值就是样品分子的相对分子质量。
;四、分子结构的鉴定
1.红外光谱法
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的官能团或化学键__________不同,在红外光谱图中处于不同的位置。;2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的______和_________。
(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的___________,而且吸收峰的面积与_______________成正比。
(3)分析:吸收峰数目=________________,吸收峰面积比=_________________。;自主体验
1.(2012·天津高二检测)研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
;C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
解析:选C。核磁共振氢谱是用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目的,所以C项错误。;A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
;解析:选B。从图中看出其右边最高峰质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。
;3.下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱(1H—NMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1H—NMR谱图的是( )
;解析:选A。CH3CH2CH2OH分子中含有四种类型的氢原子,应该有4个吸收峰。;;要点归纳
1.物质的分离
(1)分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开,得到各纯净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。
;(2)分离方法
①物理方法:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
;2.物质的提纯
将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则
①不增:在提纯过程中不增加新杂质;
②不减:在提纯过程中不减少被提纯物;
③易分离:被提纯物与杂质易分离;
;④易复原:在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法
①杂转型
将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。;②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2,可加适量的Na2SO4,把Ba2+转化成BaSO4沉淀。
③杂转气
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3,可加盐酸使CO变为CO2逸出。
;④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
;3.有机物分离与提纯的常用方法总结
;分离、提纯
的方法;上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
;特别提醒
在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意
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