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专题9B 有机化学基础
第一单元 有机物的结构、分类与命名 ;考点一 有机化合物的分类与结构
【核心知识通关】
1.有机化合物:
(1)根据元素组成分类。
有机化合物 ;(2)根据碳的骨架分类。;(3)按官能团分类。
①官能团:决定化合物特殊性质的_____________。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。;类别;类别;2.有机化合物的结构:
(1)有机物中碳的成键特点。;(2)有机物结构的“三种”表示方法:;结构式;(3)有机物的同分异构现象。
①同分异构现象和同分异构体。
a.同分异构现象:化合物具有相同的_______,??_____
不同,因而产生了_____上的差异的现象。
b.同分异构体:具有_____________的化合物互为同分
异构体。 ;②同分异构体的常见类型。;(4)同系物。;【特别提醒】
(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把
“ ”错写成“C=C”,“—CHO”错写成
“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物
或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯
环的特殊结构所决定的。;(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的
差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上
的是酚类,如 ,羟基不直接连在苯环上的是
醇类,如 。;【典题技法归纳】
(2016·漳州模拟)戊醇(C5H11OH)与下列物质发生反
应时,所得产物可能结构(不考虑立体异构)种数最少
的是 ( )
A.与浓氢溴酸卤代
B.与浓硫酸共热消去
C.铜催化氧化
D.与乙酸催化酯化;【解析】选B。本题考查醇的化学性质。戊醇(C5H11OH)的结构有8种:①CH3CH2CH2CH2CH2OH、 ;这8种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应,因此反应后的溴代烃有8种。与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为C5H10的烯烃,得到的烯烃共有5种:
CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 ;⑥不能发生催化氧化反应,其他均能发生催化氧化反应,因此氧化产物共有7种。醇分子中的羟基均能和乙酸发生酯化反应,生成的酯有8种。因此B正确。;【母题变式】(1)戊醇(C5H11OH)与浓硫酸共热发生消去反应的产物所含的官能团的名称是________。
提示:碳碳双键。醇发生消去反应生成烯烃,含有碳碳双键。;(2)戊醇中含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)________种。
提示:4。分别是 ;【归纳总结】1.同分异构体的书写规律:
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
①成直链,一条线。
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳,挂中间。
将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。;③往边移,不到端。
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。
④摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。
摘下两个碳原子时,两碳可连成乙基或两个甲基;当连成两个甲基时,两个甲基可连在同一碳原子上、相邻碳原子上、相间碳原子上等。;(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。;2.同分异构体数目的判断方法:
(1)记忆法。
记住常见烃基同分异构体数目:
①丙基(—C3H7)有2种,则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种,丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种,则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种,戊醛、戊酸有4种。;③戊基(—C5H11)有8种,则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
(2)等效氢法。
①连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢,如甲烷中只有一类氢原子。
②连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)氢为等效氢,如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。;③处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢,如苯分子为平面正六边形,为对称结构,分子中只有一类氢原子。
④有几类不同的等效氢,其一取代产物就有几种。;(3)先定后移法。
①分析二元取代产物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定一个Cl的位置,移动另一个Cl(定一移一法),可得其同分异构体: ;②分析二甲苯苯环上的一氯代物,可首先确定二甲苯有3种,然后在3种二甲苯苯环上移动Cl,可得6种同分异构体:;【高考模拟精练】
1.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯;【解析】选A。A项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三
种同分异构体;B项,戊醇书写为C5H11—OH,—
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