有机化学第十二章杂环化合及生物碱.pptVIP

第十二章 杂环化合物及生物碱;一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮：;这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。;按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。 命名——按英文音译。常见的杂环有：; 命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号：; 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：;命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：;（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。; 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在?-位。;芳香性强弱的次序; 氮原子与碳原子处在同一平面。 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性;?电子数=6;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;（二）生物碱（自学）;;;