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第九章 有机合成化学 有机合成: 指利用简单易得的原料(包括有机物 和无机物)，通过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。 十九世纪后半期，大批的化学家致力于有机合成的 研究。他们的工作大致可以分为以下三个方面: 1 在实验室中不仅合成天然有机产物，还合成 自然界中没有找到的化合物。 2 为了研究有机化学理论，合成了一些特殊的 化合物。 3 参与新兴的有机合成化学工业技术与工艺的 研究(人工合成染料与有机药物合成)，参与 各种天然资源（煤焦油与石油）的综合利用。 有机合成化学发展回顾  （1）最早的有机化学是对天然物质，例如树皮、血液、酵母和 蜗牛等进行研究而建立起来的。当时没有什么合成，就靠生命 物质本身制备各种各样性质不同、结构复杂程度不同的物质。 早期的化学家基本上从天然来源的混合物中提取比较纯的化合 物。  1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素，从一定程度上改变 了当时流行的 “生命力”学说，开始了近代有机化学以及有机 合成的历史。 1845年，H. Kolbe从单质元素合成乙酸，并第一次用到 “合成”这个单词，彻底终结 “生命力”学说。  （2）1856年，W.H.Perkin合成苯胺紫，这是第一个人工合 5 成染料，第一个工业有机合成，是有机合成化学史的一个里 程碑。  苯胺紫合成是一个非目标性产物：在合成奎宁（金鸡纳 碱，C H N O —1820年提取制备，1908年确定结构）时的意 20 24 2 2 外产物。 奎宁全合成 是在88年后 的1944年由 Woodward 完成的。 苯胺紫虽然成就了德国的染料工业，但其结构直到138 年后的1994年才确定下来（两个酚嗪鎓染料混合物）。  （5）20世纪50-70年代，R.B.Woodward巧妙合成了 利血平，胆甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中 心）等许多结构复杂的天然产物，将有机合成发展 到前所未有的水平。 R. B. Woodward的名言  合成对象是不能变动的，既不能单凭勤 恳，也不能仅凭灵机一动就进行工作，而必须 按照计划来进行。  （6） 20世纪70年代，合成热点是前列腺素。Corey发展了手 性合成理论和方法，并系统建立了逆合成分析方法，并荣获 1990年诺贝尔化学奖。  （7） 20世纪80年代，B.Merrifield发展了固相合成技术， 获得1984年诺贝尔奖。  （8）1989年，哈佛大学教授Kishi合成了海葵毒素（分子式： C129H223N3O54,分子量2680，64个手性中心，7个骨架内双键，可 能的异构体是271 ），被称为是世纪工程。它的合成被誉为 有机合成的珠穆朗玛峰。 O 8 H N O OH 2 O