难点透视-把握官能团，科学推测有机物性质.docVIP

把握官能团，科学推测有机物性质 有机物的化学性质主要由其结构中所含官能团决定。高考题中常常出现对多官能团物质的性质的推测与判断的题型，以考察学生对有机化学反应、有机物性质与其官能团之间的紧密联系的理解和掌握。 一. 已知物质的结构推断物质的性质 例1:L－多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下： 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L－多巴酸碱性的叙述正确的是（ ） A. 既没有酸性，又没有碱性 B. 既具有酸性又具有碱性 C. 只有酸性，没有碱性 D. 只有碱性，没有酸性 解析：当有机物含有多种官能团时，应该具有这些官能团的多冲性质。分析知，L－多巴中含有羧基（－COOH）、酚羟基（－OH）呈酸性，氨基（）呈碱性。答案为B。 二、根据性质推测有机物的结构 例2:下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ） A. B. C. 解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。 能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。糖类物质及多肽和蛋白质。故答案为A、C。 三、已知结构，判断有机物发生反应的物质的量关系 在有机化学反应中，取代反应、加成反应、酯化反应、酸碱反应等都存在着定量的关系，如含有多种—OH的物质与Na、NaOH、NaHCO3的反应，分子中的双键数与加成反应等。准确判断这些物质的反应用量也是高考的考察热点。常见的有以下几种情况： 1. 与溴水有关的定量分析 ⑴Br2（水）与C=C、-C≡C-的加成分别是1：1、1：2。 ⑵Br2与含酚羟基的物质反应时，只在-OH的邻对位发生取代，虽然有机物中每个位置只连接1个Br原子，但还有1个Br与取代下来的H结合为HBr,因此，1个位置被取代，消耗2个Br原子，即1个Br2。 例3：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为： 用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ） A. 3 mol，3mol B. 3 mol，5 mol C. 6 mol，8 mol D. 6 mol，10 mol 解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，C=C易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能与H2发生加成反应。因此，1 mol该化合物能和 4 mol Br2发生取代反应，与2 mol Br2发生加成反应，与10 mol H2发生加成反应。选D。 2.含－OH的物质与Na、NaOH、NaHCO3及Na2CO3的反应 ⑴凡是含羟基的物质（醇、酚、羧酸）都能与Na发生置换，生成－ONa和H2。1mol－OH消耗1molNa。 ⑵醇中的－OH不能与NaOH、NaHCO3及Na2CO3反应；酚中的－OH可以与NaOH及Na2CO3反应（均为1：1），但不能与NaHCO3反应；酸中的－OH与以上物质都能反应，而酯类物质则能与NaOH溶液发生水解反应生成羧酸钠盐和醇（或酚钠）。 例4. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下： 1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多消耗________molNaOH。 解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。 第一步，结构中的-Br、和在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为： 第二步，水解产物与NaOH反应。综观上述水解产物，能与NaOH反应的有3 mol酚羟基，2 mol HBr，1 mol碳酸，则消耗NaOH9mol。 3、醛基与新制氢氧化铜及银氨溶液的定量反应 醛基与新制氢氧化铜及银氨溶液的定量反应关系为：1mol－CHO ～ 2molCu(OH)2 ～ 1molCu2O 1mol－CHO ～ 2mol[Ag(NH3)2]+ ～ 2molAg 但是要注意，1mol甲醛（）相当于含有2mol醛基，因此计算时应加倍。 例5： 已知某有机物的分子结构如下，1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ） A. 6：4：5 B. 3：2：2 C. 3：2：3 D. 6：4：1 解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与NaOH反应的有酚羟基和羧基，与新制的Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。根据官能团的数目可确定各自的量。但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与Cu(OH)2反应。故正确答案是C。