有机化学芳环的反应.pptxVIP

第六章芳环的亲电取代亲核取代反应芳环取代基的反应;本章主要内容;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;一、芳环的亲电取代反应及机制;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;2. The effect of substituents on reactivity ① Activating substituents (致活基) —— Electron-donating substituents (给电子基) increase the reactivity of the benzene ring toward electrophilic aromatic substitution. ② Deactivating substituents (致钝基) —— Electron-withdrawing substituents (吸电子基) decrease the reactivity of the benzene ring toward electrophilic aromatic substitution. ;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响; Relative reactivity: ;;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 从实验事实提出的问题： —— 为什么致活基都是邻对位取代基？ —— 为什么大多数致钝基都是间位定位基？ —— 为什么卤素既是弱的致钝基，又是邻对位定位基？ 以下从三个方面进行分析讨论： —— 电子效应对苯环上电子云密度分布的影响 —— 苯环上电子云密度分布的理论计算结果 —— 反应中活泼中间体的结构与稳定性;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 ;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 ;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 ;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 ;4. 定位效应与定位规律的分析与解释 ; CH3和烷基：弱致活基，邻对位定位基。; OH, OR；NH2, NHR, NR2：强致活基，邻对位定位基。; OH, OR；NH2, NHR, NR2：强致活基，邻对位定位基。; OCOR，NHCOR ：中等致活基，邻对位定位基。;强致钝基和中等致钝基，间位定位基：;NH3+ ： 强致钝基，间位定位基;NO2 ： 强致钝基，间位定位基;强致钝基和中等致钝基，间位定位基：;Halogens： —— 弱致钝基，既具有吸电子的诱导效应，又具有给电子的共轭效应，从反应速率比苯低可以得知吸电子作用更强；但正因为具有给电子的共轭作用，使得它成为邻、对位定位基。;5. The ortho/para ratio;5. The ortho/para ratio;6. 取代基对反应条件的影响;6. 取代基活性与反应条件; ——活化作用影响 钝化作用影响（多数情况） ——强作用的影响 弱作用的影响*** （两个活化基存在时，则强活化基决定定位 两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位） —— 活性作用大小接近时，获得混合物 —— 空阻大的位置难进入;7. 多取代苯的定位效应：;7. 多取代苯的定位效应：;7. 多取代苯的定位效应：;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;8. Synthesis of substituted benzenes ;一、芳环的亲电取代反应及机制;;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;二、取代基对芳环亲电取代反应的影响;三、多环芳环的亲电取代反应;三、多环芳环的亲电取代反应;三、多环芳环的亲电取代反应;三、多环芳环的亲电取代反应;四、芳香杂环的亲电取代反应;四、芳香杂环的亲电取代反应;四、芳香杂环的亲电取代反应;五、芳环亲核取代反应;五、芳环亲核取代反应;五、芳环亲核取代反应;五、芳环亲核取代反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;六、芳环取代基的反应;6、重氮盐在合成上的应用 B、合成违反定