汪小兰有机化学第四版2.pptxVIP

【基本要求】; A 烷烃 烷烃的通式、结构和命名 烷烃的物理性质、化学性质 自由基取代反应历程 B 自然界的烷烃-石油和天然气 ; 烃：碳氢化合物,仅含C、H 烃的衍生物：烃分子中氢被其它原子或基团所取代。 ;2-1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象;CH4 ： CH4 C2H6 ： CH3－CH3 C3H8： CH3－CH2－CH3;三、烷烃中碳原子和氢原子的类型;2-2 烷烃的命名 一.普通命名法（习惯命名法） 1.根据烷烃中碳原子的数目称为 “某烷”。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一烷… 2.区分异构体。用“正、异、新等”区别。 例：C5H12 戊烷; 二、系统命名法（IUPAC命名法） 直链烷烃：根据碳原子数称为“某烷”。甲、乙、…;2，2，4-三甲基戊烷;2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷;“优先”基团顺序： a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列， 原子序数大的优先。 例：-I＞-Br ＞ -Cl ＞ -CH3 ＞ -H;-CH=CH2 :; 烷基 通式：CnH2n+1 ， R-。 CH3- 甲基 C2H5- 乙基 CH3CH2CH2- 丙基; 2-3 烷烃的结构 一、甲烷的构型、sp3杂化、σ键 构型：具有一定结构的分子中各原子在空间的排列情况。 ;C:1S22S22P2;C-H σ 键;乙烷: CH3-CH3;σ键：价电子云具有轴对称的共价键。 单键是σ键，可以自由旋转。; 球棒模型 比例模型 凯库勒(Kekülé)模型 斯陶特(Stuart)模型;其它烷烃的结构：成锯齿型; 二、烷烃的构象 同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列形式，称为构象。;楔型式;透视式; 乙烷的典型构象有两种： ; 重叠式、交叉式构象比较：;乙烷分子的能量曲线; 丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示：;几个概念： ;2-4 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括： 化合物的状态、熔点、沸点、密度、折光率和溶解度等称为物理常数。; 一、物质状态（25℃，一个大气压下） C1~C4烷烃：气体 C5~C16正烷烃：液体 C17以上：固体; 四、沸点 正烷烃的沸点随着分子量的增加而增高。 烷烃异构体中，支链愈多，沸点愈低。;思??题;正 烷 烃 的 熔 点 曲 线;一、卤代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。 卤代反应：被卤素取代的反应。也称卤化反应。; 二、烷烃的卤代反应历程： （以CH4 ＋ Cl2反应为例）;图 Cl ·+ H－CH3 ?? CH3－Cl + ·Cl 能量变化; 三、卤代反应取代的位置与自由基的稳定性：; 用自由基（游离基)的稳定性来解释： （自由基碳原子连接的取代基越多越稳定）;卤素的活性与选择性 ;烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性; 二、氧化和燃烧 1.燃烧——完全氧化;氧化、还原的概念 有机分子中加入氧或脱去氢，氧化。 有机分子中加入氢或脱去氧，还原。 有机分子中加入N、X等，氧化；反之，还原。 烷烃→醇→醛（酮） →羧酸 烷烃→烯烃， 氧化 烷烃→卤代烃， 氧化; 三. 裂化反应 在高温（400～1000℃）及无氧条件下使烷烃分子发生键断裂的反应叫裂化反应。; 热裂化：在5MPa，500－600℃进行的裂化反应。 催化裂化：在450－500℃、常压及催化剂存在下进行的裂化。 石油工业利用裂化反应来提高汽油（C6～C9）的产量和质量。 (原油分馏只能得到10-20%的汽油,且质量不好);2-8 天然气和石油——烷烃的天然来源 一、天然气： 存在于地下岩石储集层中以烃类为主的混合气体的统称。 干气：甲烷：86～99%（体积） 常温加压不易液化。 湿气：甲烷（40～60%），乙烷、丙烷、丁烷等及少量H2S、 N2、He等气体。 常温加压可部分液化。;二、石油 存在于地下的一种液态、气态或固态的复杂烃类化合物，主要是烷烃，也有芳香烃和环烷烃。 石油是由古地质年代有机物质（主要是单细胞植物，如蓝-绿海藻类；单细胞动物