高等有机化学 第7章_分子重排反应.pptVIP

此课件下载可自行编辑修改，供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！ * * 意义：能提供巧妙的合成路线 例已内酰胺制备（通过环已酮肟在酸作用下贝克曼重排。 制备叔烷基酮（通过频呐醇重排得到） * * 重排反 第7章 分子重排反应 重排 分子间重排 分子内重排 亲核重排 亲电重排 芳核迁移重排 自由基重排 重排反应：在有机反应中，发生原子或基团的迁 移，引起碳架改变的反应。 重排动力：从不稳定体系变为稳定体系。 7.1缺电子（亲核）重排 总的重排特征： 有机物分子 消去成烯 与Nu– 结合 缺乏电子中心的创建 富电子基迁移 重要的亲核重排反应 1、碳正离子重排 2、Wagner-Meerwein重排反应 3、频哪醇重排 4、碳烯重排 5、氮烯重排： Hoffmann重排、Curtius重排、Schmidt重排Lossen重排、 6、氮正离子重排 Beckmann重排 7、Baeyer-Villiger重排 1. 碳正离子重排 范围：产生碳正离子中间体的反应 实例分析： 2.瓦格奈尔-梅尔外英（Wagner-Meerwein）重排 在这些经过碳正离子的重排中，基团迁移的活泼性顺序(富电子基)大致为： 苯基通过桥环重排： 3. 频哪醇重排 范围：邻二醇/H+、??氨基醇/HNO2 产物：叔烷基酮 迁移顺序：富电子基优先迁移 4.碳烯重排反应（