天然药物化学 皂苷类.ppt

药物检验教研室;;;; 皂苷(saponins)是一类由结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，故名皂苷。; 本 章 内 容;第一节 皂苷类化合物的结构与分类;（一）三萜皂苷 （二）甾体皂苷;一、三萜的定义 1. 定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷（triterpenoid saponins）。 该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。; 2. 生物活性 三萜及其皂苷广泛分布于自然界，具有广泛的生物活性，如溶血、抗癌、抗炎、抗菌和抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。;齐墩果酸－－治疗肝炎。 甘草次酸琥珀酸半酯的钠盐－－－抗溃疡药。 具有羧基的三萜皂苷化合物多具有抗肿瘤活性;;;a、达玛烷型（dammarane ） ; 如：五加科植物人参中的皂苷;b. 羊毛脂烷（Lanostane ） 是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成，结构特点是： A/B、B/C、C/D环均为反式， 10、13 位 β -CH3, 14位α-CH3, C-20为R构型;鼠李科植物酸枣（Zizyphus spinosa）的成熟种子 镇静、安定作用 ;Jujuboside A; 补中益气、滋补强壮、扶正固本、延年益寿。从灵芝中分离出三个三萜类化合物。;ganoderic acid C;e、葫芦烷（cucurbitane ） ;雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H;a 、齐墩果烷型（oleanane） b、 乌苏烷（ursane） c、 羽扇豆烷（lupane） ; a、齐墩果烷（oleanane ）型，又称β-香树脂烷（β-amyrane）型 ;A/B、B/C、C/D环为反式，D/E环为顺式。 母核上有8个甲基，其中C-4，C-20上均有偕二甲基，C-10，C-8，C-17上均有甲基取代，且均为?型。 C-3常有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH。;齐墩果烷型实例;齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。;甘草;甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。;柴胡：清热解毒，抗菌消炎;100多个三萜皂苷;合欢;合欢皂苷;b 乌苏烷（ursane）型，又称?-香树脂烷（?-amyrane）型 ;与齐墩果烷的区别：E环上两个甲基的位置不同，即C-19和C-20上各有一个甲基，其中C-19上甲基（即CH3-29）为β-构型，而C-20位上的甲基（即CH3-30）为 α-构型。;乌苏酸 (熊果酸) ursolic acid;地榆皂苷B R=H 地榆皂苷E R=3-Ac-glc; 从积雪草（Centella asiatica）中分离到的积雪草酸：;c. 羽扇豆烷（lupane） ;羽扇豆醇 R=CH3 白桦醇 R=CH2OH 白桦酸 R=COOH; 从白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的 23－羟基白桦酸：;（一）三萜皂苷 （二）甾体皂苷;（一）概述 定义：甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷 ，迄今发现的甾体皂苷类化合物已达一万种。;分布：主要存在于薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科等植物中。 生理活性：早期用于合成甾体避孕药和激素类药物的原料； 新的生物活性逐渐被发现，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。 ; 如： 由黄山药 (Dioscorea panthaica)植物中提取的甾体皂苷制成的地奥心血康胶囊 由蒺藜 (Tribulus terres tris)果实中提