第二十章杂环化合物.pptxVIP

第二十章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds)一. 分类和命名二. 吡咯、呋喃和噻吩三. 含两个以上杂原子的五元杂环四. 吡 啶五. 喹啉、异喹啉概述：杂环化合物来源、用途杂环杂环化合物分类：第一类：无芳香性的杂环化合物例：四氢呋喃丁二酸酐四氢吡咯六氢吡啶第二类：具有一定程度的芳香性的杂环化合物呋喃吡啶吡咯一. 分类和命名芳杂环的数目很多，可根据环大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。常见的杂环为五元、六元的单杂环及稠杂环。稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环绸合而成。命名：采用外文名的音译，用带“口”字旁的同音汉字表示。1. 五元杂环β43βαα521thiophenepyrrolefuran呋喃噻吩吡咯五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑。例：imidazolepyrazolethiazoleoxazole咪唑吡唑噻唑噁唑2. 六元杂环pyridinepyrimidinepyridazinepyrazine吡啶嘧啶哒嗪吡嗪3. 稠杂环purinequinolineisoquinolineindole喹啉异喹啉吲哚嘌呤体系二. 吡咯、呋喃和噻吩1. 结构特点呋喃噻吩吡咯平面结构环上的原子均为sp2杂化闭环共轭体系π电子数符合4m+2具有方香性亲电取代反应活性：吡咯、呋喃、噻吩大于苯五元环亲电取代反应的主要产物：α– 取代+芳香性：